methyl 2-O-(p-methoxybenzyl)-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-glucopyranoside | 1352406-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-O-(p-methoxybenzyl)-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1352406-79-1
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: WHMHGCKJZPSAKQ-POHUPDAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-(p-methoxybenzyl)-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 三氯异氰尿酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.34h， 生成 methyl 4-O-benzyl-3-deoxy-α-D-gluco-hexodialdo-1,5-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of locked pyranosyl nucleic acid (LpNA)

  摘要：

  A new locked pyranosyl nucleoside was synthesized by phenylsulfinyl-assisted chemistry. The novel building block was inserted into oligonucleotides and provides new insight on conformational restricted pyranosyl nucleosides on duplex formation (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.005
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-benzylidene-2,3-di-O-tosyl-α-D-glucopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 methyl 2-O-(p-methoxybenzyl)-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of locked pyranosyl nucleic acid (LpNA)

  摘要：

  A new locked pyranosyl nucleoside was synthesized by phenylsulfinyl-assisted chemistry. The novel building block was inserted into oligonucleotides and provides new insight on conformational restricted pyranosyl nucleosides on duplex formation (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.005