(S)-3-(Boc-氨基)-4-羟基丁酰胺 | 30044-67-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基醇类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-3-(Boc-氨基)-4-羟基丁酰胺
• 中文别名: (S)-3-(BOC-氨基)-4-羟基丁酰胺
• 英文名称: L-t-Boc-Asnol
• 英文别名: Boc-Asn-ol；L(-)-tert.Butoxycarboxamido-4-hydroxybutyramid；(S)-tert-Butyl (4-amino-1-hydroxy-4-oxobutan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2S)-4-amino-1-hydroxy-4-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 30044-67-8
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 218.253
• InChiKey: BYCKHNZSBNGBQL-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  456.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45
• 危险类别码：
  R25
• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(Boc-氨基)-4-羟基丁酰胺 在 盐酸 作用下， 反应 22.0h， 生成 (3S)-3-氨基-4-羟基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  Rotihibins, Novel Plant Growth Regulators from Streptomyces graminofaciens.

  摘要：

  在筛选植物生长调节剂的过程中，发现链霉菌（Streptomyces graminofadens）3C02的培养滤液能够抑制生菜苗的生长。活性物质被命名为rotihibin A (1)和B (2)，被证实为脂肽化合物。Rotihibins在低于1 μg/ml的浓度下抑制多种植物的生长，但即使在更高剂量下也没有表现出致死活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.1004
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-氨基-2-((叔丁氧羰基)氨基)-4-氧桥丁酸甲酯 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-3-(Boc-氨基)-4-羟基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  Rotihibins, Novel Plant Growth Regulators from Streptomyces graminofaciens.

  摘要：

  在筛选植物生长调节剂的过程中，发现链霉菌（Streptomyces graminofadens）3C02的培养滤液能够抑制生菜苗的生长。活性物质被命名为rotihibin A (1)和B (2)，被证实为脂肽化合物。Rotihibins在低于1 μg/ml的浓度下抑制多种植物的生长，但即使在更高剂量下也没有表现出致死活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.1004

文献信息

• Michael Acceptor Based Antiplasmodial and Antitrypanosomal Cysteine Protease Inhibitors with Unusual Amino Acids
  作者：Alexander Breuning、Björn Degel、Franziska Schulz、Christian Büchold、Martin Stempka、Uwe Machon、Saskia Heppner、Christoph Gelhaus、Matthias Leippe、Matthias Leyh、Caroline Kisker、Jennifer Rath、August Stich、Jiri Gut、Philip J. Rosenthal、Carsten Schmuck、Tanja Schirmeister

  DOI：10.1021/jm900946n

  日期：2010.3.11

  New peptidic Michael acceptor based cysteine protease inhibitors displaying antiparasitic activity were identified by testing a broad series of 45 compounds in total, containing Asn, Gln, or Phe. As target enzymes, falcipain-2 and -3 from P. falciparum and rhodesain from T. b. rhodesiense were used. In the case of the Asn/Gln containing compounds, the trityl-protected, diastereomeric E-configured vinylogous dipeptide esters 16 (Boc-(S)-Phg-(R/S)-vGln(Trt)-OEt) were discovered as most active inhibitors concerning both protease inhibition and antiparasitic acitivity, with inhibition constants in the submicromolar range. The Compounds were shown to display time-dependent and competitive inhibition. In the case of the Phe containing Compounds, the maleic acid derivatives 42 and 43 (BnO-Phe <- Mal-Phe-OBn, BnO-Phe <- Mal-Phe-Ala-OBn. Mal = maleic acid) displayed good inhibition of rhodesain as well as good antitrypanosomal activity, while the fumaric acid derived E-analogue 14 (BnO-Phe <- Fum-Phe-OBn) only displayed inhibition or the target enzymes but no antiparasitic activity. Inhibition by these Phe derivatives was shown to be time-independent and competitive.
• Specific competitive inhibition of L-asparaginyl transfer ribonucleic acid lygase by .beta.-aminoamides
  作者：T. O. Yellin、M. R. Harnden

  DOI：10.1021/jm00300a018

  日期：1970.11
• Rotihibins, Novel Plant Growth Regulators from Streptomyces graminofaciens.
  作者：NAOYUKI FUKUCHI、KAZUO FURIHATA、JIRO NAKAYAMA、TOSHINARI Goudo、SEIJI TAKAYAMA、AKIRA ISOGAI、AKINORI SUZUKI

  DOI：10.7164/antibiotics.48.1004

  日期：——

  In the course of screening search for plant growth regulators, a culture filtrate of Streptomyces graminofadens 3C02 was found to inhibit the growth of lettuce seedlings. The active substances, named rotihibin A (1) and B (2), were revealed to be lipo-peptidal compounds. Rotihibins inhibit growth of various plants at below 1 μg/ml, but do not show lethal activity even at higher doses.

  在筛选植物生长调节剂的过程中，发现链霉菌（Streptomyces graminofadens）3C02的培养滤液能够抑制生菜苗的生长。活性物质被命名为rotihibin A (1)和B (2)，被证实为脂肽化合物。Rotihibins在低于1 μg/ml的浓度下抑制多种植物的生长，但即使在更高剂量下也没有表现出致死活性。