3-Brom-2-oxo-buttersaeureisopropylester | 27227-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Brom-2-oxo-buttersaeureisopropylester
• 英文别名: Propan-2-yl 3-bromo-2-oxobutanoate
• CAS: 27227-91-4
• 化学式: C₇H₁₁BrO₃
• 分子量: 223.067
• InChiKey: OVEOFQOFQMIVOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  当归内酯 、 3-Brom-2-oxo-buttersaeureisopropylester 在 奎尼丁 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以44%的产率得到(±)-isopropyl 3-bromo-2-hydroxy-2-(5-methyl-2-oxo-2,3-dihydrofuran-3-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  α-当归内酯对β-卤代-α-酮酸酯的非对映选择性有机催化加成

  摘要：

  据报道，奎尼丁对β-卤代-α-酮酸酯的α-当归内酯具有非对映选择性。α-当归内酯在该反应中表现出异常的区域选择性，在α-位上充当亲核试剂，以提供具有三个连续的立体中心的完全取代的乙醇酸酯。随后的非对映选择性氢化在内酯内提供了另外的立体中心。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b03059
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl dibromoacetate 、 乙醛 在 potassium isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 3-Brom-2-oxo-buttersaeureisopropylester
  参考文献：
  名称：

  Villieras,J. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1970, vol. 270, p. 1250 - 1252

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dynamic Kinetic Asymmetric Transformations of β-Stereogenic α-Ketoesters by Direct Aldolization
  作者：Michael T. Corbett、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1002/anie.201306873

  日期：2014.1.3

  Dynamic kinetic asymmetric transformations (DyKAT) of racemic β‐bromo‐α‐keto esters by direct aldolization of nitromethane and acetone provide access to fully substituted α‐glycolic acid derivatives bearing a β‐stereocenter. The aldol adducts are obtained in excellent yield with high relative and absolute stereocontrol under mild reaction conditions. Mechanistic studies determined that the reactions

  通过硝基甲烷和丙酮的直接醛醇化，外消旋 β-溴-α-酮酯的动态动力学不对称转化 (DyKAT) 提供了获得带有 β-立体中心的完全取代的 α-乙醇酸衍生物的途径。在温和的反应条件下，醛醇加合物以极好的收率获得，具有较高的相对和绝对立体控制。机理研究表明，该反应是在 DyKAT I 型歧管下通过简单的催化剂介导的 β-溴-α-酮酯外消旋化进行的。
• Juy,M. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1974, vol. 279, p. 469 - 472
  作者：Juy,M. et al.

  DOI：——

  日期：——