isopropyl dibromoacetate | 90380-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl dibromoacetate
• 英文别名: Dibromessigsaeureisopropylester；Acetic acid, dibromo, 1-methylethyl ester；propan-2-yl 2,2-dibromoacetate
• CAS: 90380-58-8
• 化学式: C₅H₈Br₂O₂
• 分子量: 259.925
• InChiKey: VIGRSXFVWKMQLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1068

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl dibromoacetate 在 potassium isopropoxide 、 magnesium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-{(4R,5R)-5-[(R)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-3-iodo-2-oxo-propionic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Investigation of new potent KDO-8-phosphate synthetase inhibitors

  摘要：

  A total synthesis of (Z,E)-D-Glucophosphoenolpyruvate and its carboxylic ester derivatives is described in four or five steps from 2,3 : 5,6-Di-O-isopropylidene-4-O-t-butyldimethylsilyl-D-glucose (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00111-0

文献信息

• Towards a Synthesis of Glucidic Phosphoenol Pyruvic Acid Derivatives
  作者：Philippe Coutrot、Claude Grison、Mohamed Tabyaoui、Badia Tabyaoui、Stéphane Dumarçay

  DOI：10.1055/s-1999-2701

  日期：1999.6

  Two synthetic routes are proposed to prepare phosphoenolpyruvate derivatives of xylose as models of potent phosphoenol pyruvate lyase inhibitors: a Perkow reaction between β-bromo-α-ketoester derivatives of xylose 4 and trimethylphosphite, and a new reaction between α-bromoglycidic ester derivatives of xylose 3 and trimethylphosphite.

  提出了两种合成路线来制备木糖的磷酸烯醇丙酮酸衍生物，作为强磷酸烯醇丙酮酸裂解酶抑制剂的模型：一种是木糖的β-溴-α-酮酯衍生物4与三甲基磷酸酯之间的Perkow反应，另一种是木糖的α-溴乙烯酯衍生物3与三甲基磷酸酯之间的新反应。
• A new synthesis of 3-deoxy-d-manno-2-octulosonic acid (KDO)
  作者：Ph. Coutrot、C. Grison、M. Tabyaoui

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60683-4

  日期：1993.8

  A KDO synthesis is described using in the key step a potassic anion derived from isopropyl dichloro or dibromoacetate, as an efficient equivalent to install an α-ketoester unit onto a conveniently protected D-mannose.

  在关键步骤中描述了一种KDO合成方法，该方法使用衍生自二氯异丙基乙酸酯或二溴乙酸乙酸异丙酯的钾阴离子作为将α-酮酸酯单元安装到方便保护的D-甘露糖上的等效方法。
• Novel application of alkyl dihalogenoacetates; chain extension with an α-ketoester unit of carbohydrates
  作者：Philippe Coutrot、Claude Grison、Mohamed Tabyaoui、Stanislas Czernecki、Jean-Marc Valery

  DOI：10.1039/c39880001515

  日期：——

  Darzens reaction between dialdosugar (1) and alkyl dihalogenoacetates afforded, in high yields, α-halogenoglycidic esters, which can be easily transformed into pyruvic derivatives.

  二糖（1）与烷基二卤代乙酸酯之间的Darzens反应以高收率提供了α-卤代缩水甘油酸酯，其可以容易地转化为丙酮酸衍生物。
• Villieras,J. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1970, vol. 270, p. 1250 - 1252
  作者：Villieras,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• COUTROT, PH.;EL, GADI, ABDELAZIZ, J. ORGANOMET. CHEM., 1985, 280, N 1, C11-C13
  作者：COUTROT, PH.、EL, GADI, ABDELAZIZ

  DOI：——

  日期：——