methyl 2-(2-formyl-3,5-dihydroxyphenyl)acetate | 1396756-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(2-formyl-3,5-dihydroxyphenyl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(2-formyl-3,5-dihydroxyphenyl)acetate
• CAS: 1396756-70-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: DYMPOCKNUJVYQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-formyl-3,5-dihydroxyphenyl)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脱氯绿孢子A和D的总合成和细胞毒活性

  摘要：

  从已知的甲基2-（2-甲酰基-3,5-二羟基苯基）开始，聚酮化合物天然产物脱氯绿孢子A和D的第一次和收敛的总合成分别以17个最长的线性步骤完成，总产率分别为2.8％和5.4％。乙酸酯和可商购的R -（+）-环氧丙烷和1,2-环氧-5-己烯。我们的合成利用关键的Mitsunobu酯化和（E）-选择性闭环复分解（RCM）来组装大环，并利用Jacobsen水解动力学拆分来安装立体生成中心。发现这两种合成化合物对七种人类癌细胞系均表现出显着的细胞毒性活性，IC 50范围为6.66-17.15μM。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.025
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯乙酸甲酯 在 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 2-(2-formyl-3,5-dihydroxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  5'-羟基玉米赤霉烯酮和5'β-羟基玉米赤霉烯酮的全​​合成和细胞毒活性

  摘要：

  5'-羟基玉米赤霉烯酮和 5'-β-羟基玉米赤霉烯酮是 14 元 β-间苯二酸内酯 (RAL) 天然产物的高效收敛合成，已在 19 个最长的线性和 29 个总步骤中从市售的 5-己烯- 1-醇和2-(3,5-二甲氧基苯基)乙酸甲酯。我们合成的主要特征包括 Jacobsen 水解动力学拆分、Mitsunobu 酯化和 E 选择性闭环复分解 (RCM)。我们的合成还强调了再苯甲酸酯部分的缩醛保护基团的效用及其在 RCM 中用于合成 14 元 RAL 的兼容性。评估了两种合成化合物对七种人类癌细胞系的细胞毒活性。5'-羟基玉米赤霉烯酮对大多数测试的癌细胞系表现出比其差向异构体更有效的细胞毒活性，5'β-羟基玉米赤霉烯酮。两种化合物对 C33A 宫颈癌细胞系均显示出显着的细胞毒活性，IC50 值分别为 21.33 ± 6.43 μM 和 16.00 ± 12.17 μM。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701272

文献信息

• Rhodium-Phosphoramidite Catalyzed Alkene Hydroacylation: Mechanism and Octaketide Natural Product Synthesis
  作者：Max von Delius、Christine M. Le、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ja305593y

  日期：2012.9.12

  heterogeneous base are key for high catalytic activity and linear regioselectivity. This protocol was applied in the atom- and step-economical synthesis of eight biologically active octaketide natural products, including anticancer drug candidate cytosporone B. Mechanistic studies provide insight on parameters affecting decarbonylation, a side reaction that limits the turnover number for catalytic hydroacylation

  我们描述了一种方法，该方法允许水杨醛衍生物以低至 2 mol% 的催化剂负载量与各种未活化的烯烃偶联。手性亚磷酰胺配体和多相碱的精确化学计量是高催化活性和线性区域选择性的关键。该协议应用于八种生物活性八酮天然产物的原子和步骤经济合成，包括抗癌药物候选细胞孢菌素 B。 机理研究提供了对影响脱羰的参数的见解，这是一种限制催化加氢酰化转换数的副反应。氘标记研究表明，支化氢化物插入是完全可逆的，而线性氢化物插入在很大程度上是不可逆的并且限制了转换。我们建议配体 (R(a),R, R)-SIPHOS-PE 通过降低线性选择性途径中还原消除的障碍，有效抑制脱羰，并有助于限制转换的插入。这些因素共同实现了高反应性和区域选择性。
• Total synthesis of greensporone C
  作者：Kwanruthai Tadpetch、Laksamee Jeanmard、Vatcharin Rukachaisirikul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.074

  日期：2017.8

  The first total synthesis of greensporone C, a cytotoxic 14-membered resorcylic acid lactone, has been accomplished via a longest linear sequence of 16 steps in 3.3% overall yield. The key features of the synthesis include Mitsunobu esterification and ring-closing metathesis to construct the macrocycle and establish the (E)-olefin geometry, respectively. Our synthesis also confirmed the absolute stereochemistry

  Greensporone C（一种具有细胞毒性的14元间苯二酸内酯）的首次总合成已通过16个步骤的最长线性序列完成，总产率为3.3％。合成的关键特征包括Mitsunobu酯化和闭环易位，以分别构建大环并建立（E）-烯烃的几何形状。我们的合成也证实了天然产物的绝对立体化学。
• Total synthesis and cytotoxic activity of dechlorogreensporones A and D
  作者：Laksamee Jeanmard、Panata Iawsipo、Jiraporn Panprasert、Vatcharin Rukachaisirikul、Kwanruthai Tadpetch

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.025

  日期：2018.8

  available R-(+)-propylene oxide and 1,2-epoxy-5-hexene. Our synthesis exploited key Mitsunobu esterification and (E)-selective ring-closing metathesis (RCM) to assemble the macrocycles as well as a Jacobsen hydrolytic kinetic resolution to install the stereogenic centers. Both synthetic compounds were found to display significant cytotoxic activity against seven human cancer cell lines with the IC50 ranges

  从已知的甲基2-（2-甲酰基-3,5-二羟基苯基）开始，聚酮化合物天然产物脱氯绿孢子A和D的第一次和收敛的总合成分别以17个最长的线性步骤完成，总产率分别为2.8％和5.4％。乙酸酯和可商购的R -（+）-环氧丙烷和1,2-环氧-5-己烯。我们的合成利用关键的Mitsunobu酯化和（E）-选择性闭环复分解（RCM）来组装大环，并利用Jacobsen水解动力学拆分来安装立体生成中心。发现这两种合成化合物对七种人类癌细胞系均表现出显着的细胞毒性活性，IC 50范围为6.66-17.15μM。
• Total Synthesis and Cytotoxic Activity of 5′-Hydroxyzearalenone and 5′β-Hydroxyzearalenone
  作者：Aticha Thiraporn、Vatcharin Rukachaisirikul、Panata Iawsipo、Tatiyar Somwang、Kwanruthai Tadpetch

  DOI：10.1002/ejoc.201701272

  日期：2017.12.22

  E-selective ring-closing metathesis (RCM). Our synthesis also highlights the utility of the acetal protecting group of the resorcylate moiety and its compatibility in RCM for synthesis of 14-membered RALs. Cytotoxic activity of both synthetic compounds against seven human cancer cell lines was evaluated. 5′-Hydroxyzearalenone exhibits more potent cytotoxic activity against most of cancer cell lines tested

  5'-羟基玉米赤霉烯酮和 5'-β-羟基玉米赤霉烯酮是 14 元 β-间苯二酸内酯 (RAL) 天然产物的高效收敛合成，已在 19 个最长的线性和 29 个总步骤中从市售的 5-己烯- 1-醇和2-(3,5-二甲氧基苯基)乙酸甲酯。我们合成的主要特征包括 Jacobsen 水解动力学拆分、Mitsunobu 酯化和 E 选择性闭环复分解 (RCM)。我们的合成还强调了再苯甲酸酯部分的缩醛保护基团的效用及其在 RCM 中用于合成 14 元 RAL 的兼容性。评估了两种合成化合物对七种人类癌细胞系的细胞毒活性。5'-羟基玉米赤霉烯酮对大多数测试的癌细胞系表现出比其差向异构体更有效的细胞毒活性，5'β-羟基玉米赤霉烯酮。两种化合物对 C33A 宫颈癌细胞系均显示出显着的细胞毒活性，IC50 值分别为 21.33 ± 6.43 μM 和 16.00 ± 12.17 μM。