methyl 2-(2-formyl-3,5-dimethoxyphenyl)acetate | 602278-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-formyl-3,5-dimethoxyphenyl)acetate
• 英文别名: (2-formyl-3,5-dimethoxy-phenyl)-acetic acid methyl ester；Methyl 2-formyl-3,5-dimethoxyphenylacetate
• CAS: 602278-05-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: MHWNOIUZPADXIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-formyl-3,5-dimethoxyphenyl)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminium(III) iodide 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 lithium hydroxide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 弯抱霉菌素
  参考文献：
  名称：

  (-)-curvularin的立体选择性全合成

  摘要：

  摘要 (-)-Curvularin 的简明全合成方法由市售的 ( S )-(-)-环氧丙烷和 (3,5-二甲氧基苯基)乙酸合成。合成中涉及的关键步骤是 Vilsmeier-Haack 甲酰化、格氏反应、1,3-二噻烷的烷基化和 Yamaguchi 大环内酯化。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1979043
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-二甲氧基苯基)乙酸 在 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-(2-formyl-3,5-dimethoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  有效合成3,5-二甲氧基高邻苯二甲酸，这是合成天然异香豆素的关键中间体

  摘要：

  从3,5-二甲氧基苄基溴经铑催化的直接羰基化反应到3,5-二甲氧基苯乙酸，然后依次进行邻甲酰化和氧化反应，可以分三步有效地制备3,5-二甲氧基高邻苯二甲酸。通过将间苯二甲酸与适当的酰氯缩合，一步制备与农单内酯和阿奇香豆素1有关的异香豆素。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400317

文献信息

• COMPOUNDS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISEASES
  申请人：Wong Norman C.W.

  公开号：US20080188467A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The present disclosure relates to compounds, which are useful for regulating the expression of apolipoprotein A-I (ApoA-I), and their use for treatment and prevention of cardiovascular disease and related disease states, including cholesterol- or lipid-related disorders, such as, for example, atherosclerosis.

  本公开涉及化合物，这些化合物可用于调节载脂蛋白A-I（ApoA-I）的表达，以及它们用于治疗和预防心血管疾病及相关疾病状态，包括胆固醇或脂质相关紊乱，例如，动脉粥样硬化。
• Synthesis of (+)-xestodecalactone A
  作者：G. Nagendra Reddy、Gudisela Mura Reddy、Gattu Sridhar、K. R. S Prasad

  DOI：10.1080/14786419.2021.1941948

  日期：2022.11.2

  Abstract The total synthesis of Benzannulated macrolide, (+)-Xestodecalactone A was accomplished starting from commercially available enantiomerically pure propylene oxide and 3,5-dihydroxyphenylacetic acid using Grignard reaction, alkylation of 1,3-dithiane and Yamaguchi macrolactonisation as key steps.

  摘要 苯环化大环内酯、(+)-Xestodecalactone A 的全合成是从市售的对映体纯环氧丙烷和 3,5-二羟基苯乙酸开始，使用格氏反应、1,3-二噻烷的烷基化和 Yamaguchi 大环内酯化作为关键步骤完成的。
• TREATMENT OF DISEASES BY EPIGENETIC REGULATION
  申请人：McLure Kevin G.

  公开号：US20130281397A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present disclosure provides non-naturally occurring polyphenol compounds that inhibit the bromodomain and extra terminal domain (BET) proteins. The disclosed compositions and methods can be used for treatment and prevention of cancer, including NUT midline carcinoma, Burkitt's Lymphoma, Acute Myelogenous Leukemia, and Multiple Myeloma; autoimmune or inflammatory diseases or conditions, and sepsis.

  本公开提供了抑制溴结构域和额外末端结构域（BET）蛋白的非天然存在的多酚化合物。所公开的组合物和方法可用于治疗和预防癌症，包括NUT中线癌、Burkitt淋巴瘤、急性髓系白血病和多发性骨髓瘤；自身免疫或炎症性疾病或症状，以及败血症。
• Rhodium-Phosphoramidite Catalyzed Alkene Hydroacylation: Mechanism and Octaketide Natural Product Synthesis
  作者：Max von Delius、Christine M. Le、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ja305593y

  日期：2012.9.12

  heterogeneous base are key for high catalytic activity and linear regioselectivity. This protocol was applied in the atom- and step-economical synthesis of eight biologically active octaketide natural products, including anticancer drug candidate cytosporone B. Mechanistic studies provide insight on parameters affecting decarbonylation, a side reaction that limits the turnover number for catalytic hydroacylation

  我们描述了一种方法，该方法允许水杨醛衍生物以低至 2 mol% 的催化剂负载量与各种未活化的烯烃偶联。手性亚磷酰胺配体和多相碱的精确化学计量是高催化活性和线性区域选择性的关键。该协议应用于八种生物活性八酮天然产物的原子和步骤经济合成，包括抗癌药物候选细胞孢菌素 B。 机理研究提供了对影响脱羰的参数的见解，这是一种限制催化加氢酰化转换数的副反应。氘标记研究表明，支化氢化物插入是完全可逆的，而线性氢化物插入在很大程度上是不可逆的并且限制了转换。我们建议配体 (R(a),R, R)-SIPHOS-PE 通过降低线性选择性途径中还原消除的障碍，有效抑制脱羰，并有助于限制转换的插入。这些因素共同实现了高反应性和区域选择性。
• Total Synthesis and Cytotoxic Activity of 5′-Hydroxyzearalenone and 5′β-Hydroxyzearalenone
  作者：Aticha Thiraporn、Vatcharin Rukachaisirikul、Panata Iawsipo、Tatiyar Somwang、Kwanruthai Tadpetch

  DOI：10.1002/ejoc.201701272

  日期：2017.12.22

  E-selective ring-closing metathesis (RCM). Our synthesis also highlights the utility of the acetal protecting group of the resorcylate moiety and its compatibility in RCM for synthesis of 14-membered RALs. Cytotoxic activity of both synthetic compounds against seven human cancer cell lines was evaluated. 5′-Hydroxyzearalenone exhibits more potent cytotoxic activity against most of cancer cell lines tested

  5'-羟基玉米赤霉烯酮和 5'-β-羟基玉米赤霉烯酮是 14 元 β-间苯二酸内酯 (RAL) 天然产物的高效收敛合成，已在 19 个最长的线性和 29 个总步骤中从市售的 5-己烯- 1-醇和2-(3,5-二甲氧基苯基)乙酸甲酯。我们合成的主要特征包括 Jacobsen 水解动力学拆分、Mitsunobu 酯化和 E 选择性闭环复分解 (RCM)。我们的合成还强调了再苯甲酸酯部分的缩醛保护基团的效用及其在 RCM 中用于合成 14 元 RAL 的兼容性。评估了两种合成化合物对七种人类癌细胞系的细胞毒活性。5'-羟基玉米赤霉烯酮对大多数测试的癌细胞系表现出比其差向异构体更有效的细胞毒活性，5'β-羟基玉米赤霉烯酮。两种化合物对 C33A 宫颈癌细胞系均显示出显着的细胞毒活性，IC50 值分别为 21.33 ± 6.43 μM 和 16.00 ± 12.17 μM。

表征谱图