2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxyacetic acid | 116112-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxyacetic acid
• 英文别名: 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyloxyacetic acid；2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetic acid
• CAS: 116112-79-9
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₈
• 分子量: 279.247
• InChiKey: KHVPAWXPBPHZMP-QXOHVQIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-3,6,9,12,15,18,21,24,27,30,33,36-dodecaoxanonatriacontan-39-oic acid 、 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxyacetic acid 在 三乙胺 、 二甲基硫代磷酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 以32%的产率得到3-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[[2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxyacetyl]amino]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]eth oxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  GLYCOSYLATION ATRIAL NATRIURETIC PEPTIDE

  摘要：

  公开号：

  EP2949665B1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxyacetate 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  GLYCOSYLATION ATRIAL NATRIURETIC PEPTIDE

  摘要：

  公开号：

  EP2949665B1

文献信息

• [EN] SILICON PARTICLES TARGETING TUMOR CELLS<br/>[FR] PARTICULES DE SILICIUM CIBLANT LES CELLULES TUMORALES
  申请人：UNIV ROVIRA I VIRGILI

  公开号：WO2015177340A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  A silicon particle comprising a silicon body, a functionalized silica surface surrounding the silicon body, and a targeting moiety specifically targeting tumor cells, and, optionally, an enzymatically metabolizable compound,is useful in the treatment of cancer by producing cell death after particle internalization.

  一种硅颗粒，包括硅体、包围硅体的功能化二氧化硅表面，以及特异性靶向肿瘤细胞的靶向基团，以及可选的酶代谢化合物，在颗粒内部化后通过诱导细胞死亡，在癌症治疗中具有用处。
• GLYCO-MODIFIED ATRIAL NATRIURETIC PEPTIDE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US20160017015A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  The present invention provides a modified atrial natriuretic peptide that exhibits prolonged duration in blood and maintains cGMP elevating activity. The present invention provides a modified peptide in which at least one sugar substance is linked directly through a glycosidic bond or via a linker structure to at least one hANP peptide, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a medicament comprising the modified peptide or the salt thereof as an active ingredient, etc.

  本发明提供一种经过改良的心房利钠肽，其在血液中表现出持续时间较长，并保持cGMP升高活性。本发明提供一种改良的肽，其中至少一个糖物质通过糖苷键或通过连接物结构直接连接到至少一个hANP肽，或其药学上可接受的盐，以及包含所述改良肽或其盐作为活性成分的药物等。
• Saccharidderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0233837A2

  公开（公告）日：1987-08-26

  Beschrieben sind Mono- und Disaccharidylderivate, die über ein Brückenglied mit einem Kephalinderivat verknüpft sind, der Formel I und Verfahren zu ihrer Herstellung. Darin bedeutet R1 a) Aldohexosyl, b) D-Aldohexosyl, welches in 4-oder 6-Stellung glykosidisch mit D-Aldohexosyl verknüpft ist, c) Aldopentosyl, d) 6-Desoxy-aldohexosyl oder e) 2-Acety- lamino-2-desoxy-D-aldohexosyl, wobei in den oben unter a) bis e) genannten Resten vorhandene freie Hydroxygruppen peracetyliert sein können. X bedeutet Sauerstoff oder Schwefel. Y bedeutet Alkylen mit bis zu 10 C-Atomen, worin 1-3 nicht-endständige Methylengruppen durch Sauerstoff, Carbonylimino oder Carbonyloxy ersetzt sein können. R2 bedeutet Wasserstoff, Carboxy, Niederalkoxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl oder Carbamoyl. R3 bedeutet Wasserstoff und R4 bedeutet eine 1,2-Dihydroxy-ethyl-, 2-Hydroxy-ethyl- oder Hydroxymethyl- Gruppe, in der mindestens eine Hydroxygruppe mit einer unsubstituierten aliphatischen Cio-24-Carbonsäure verestert ist, und in der die andere Hydroxygruppe, falls vorhanden, frei oder mit einer aliphatischen C2-24-Carbonsäure verestert ist, oder R3 und R4 bedeuten je eine mit einer unsubstituierten aliphatischen Cio-24-Carbonsäure veresterte Hydroxymethyl- gruppe. Diese Verbindungen können als Arzneimittel, z.B. zur Prophylaxe und Therapie von Virusinfektionen, verwendet werden.

  描述的是式 I 的单糖和二糖衍生物，它们通过桥构件与头孢烷衍生物相连，以及它们的制备工艺。 其中，R1 表示 a)醛己基，b)在 4 位或 6 位与 D-醛己基糖苷键合的 D-醛己基，c)醛戊基，d)6-脱氧-醛己基或 e)2-乙酰氨基-2-脱氧-D-醛己基，存在于上述 a)至 e)基中的游离羟基有可能被过乙酰化。X 指氧或硫。Y 指碳原子数不超过 10 个的亚烷基，其中 1-3 个非末端亚甲基可被氧、羰基亚氨基或羰基氧基取代。R2 指氢、羧基、低级烷氧羰基、苄氧羰基或氨基甲酰基。R3 指氢，R4 指 1,2-二羟乙基、2-羟乙基或羟甲基，其中至少一个羟基与未取代的脂族 Cio-24- 羧酸酯化、其中另一个羟基（如果存在）是游离的或与脂肪族 C2-24 羧酸酯化，或 R3 和 R4 分别表示与未取代脂肪族 Cio-24 羧酸酯化的羟甲基。这些化合物可用作药物，例如用于预防和治疗病毒感染。
• Silicon particles targeting tumor cells
  申请人：Universitat Rovira I Virgili

  公开号：EP2946793A1

  公开（公告）日：2015-11-25

  A silicon particle comprising a silicon body, a functionalized silica surface surrounding the silicon body, and a targeting moiety specifically targeting tumor cells, and, optionally, an enzymatically metabolizable compound, is useful in the treatment of cancer by producing cell death after particle internalization.

  硅粒子由硅体、围绕硅体的功能化二氧化硅表面、特异性靶向肿瘤细胞的靶向分子以及可选择的酶代谢化合物组成，可在粒子内化后导致细胞死亡，从而用于治疗癌症。
• Glyco-modified atrial natriuretic peptide
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US10947289B2

  公开（公告）日：2021-03-16

  The present invention provides a modified atrial natriuretic peptide that exhibits prolonged duration in blood and maintains cGMP elevating activity. The present invention provides a modified peptide in which at least one sugar substance is linked directly through a glycosidic bond or via a linker structure to at least one hANP peptide, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a medicament comprising the modified peptide or the salt thereof as an active ingredient, etc.

  本发明提供了一种经修饰的心房利钠肽，它在血液中的持续时间长，并保持 cGMP 升高活性。本发明提供了一种修饰肽，其中至少有一种糖类物质直接通过糖苷键或通过连接体结构与至少一种 hANP 肽连接，或其药学上可接受的盐；一种包含该修饰肽或其盐作为活性成分的药物等。