isopropyl 3-bromo-2-oxohex-5-enoate | 1572201-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: isopropyl 3-bromo-2-oxohex-5-enoate
• 英文别名: Propan-2-yl 3-bromo-2-oxohex-5-enoate
• CAS: 1572201-47-8
• 化学式: C₉H₁₃BrO₃
• 分子量: 249.104
• InChiKey: DEBWVYRFXODDRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  当归内酯 、 isopropyl 3-bromo-2-oxohex-5-enoate 在 奎尼丁 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以54%的产率得到(±)-isopropyl 3-bromo-2-hydroxy-2-(5-methyl-2-oxo-2,3-dihydrofuran-3-yl)hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  α-当归内酯对β-卤代-α-酮酸酯的非对映选择性有机催化加成

  摘要：

  据报道，奎尼丁对β-卤代-α-酮酸酯的α-当归内酯具有非对映选择性。α-当归内酯在该反应中表现出异常的区域选择性，在α-位上充当亲核试剂，以提供具有三个连续的立体中心的完全取代的乙醇酸酯。随后的非对映选择性氢化在内酯内提供了另外的立体中心。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b03059
• 作为产物：
  描述：

  Propan-2-yl 2-oxohex-5-enoate 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到isopropyl 3-bromo-2-oxohex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  β-立体异构α-酮酯通过直接醛醇化的动态动力学不对称转化

  摘要：

  通过硝基甲烷和丙酮的直接醛醇化，外消旋 β-溴-α-酮酯的动态动力学不对称转化 (DyKAT) 提供了获得带有 β-立体中心的完全取代的 α-乙醇酸衍生物的途径。在温和的反应条件下，醛醇加合物以极好的收率获得，具有较高的相对和绝对立体控制。机理研究表明，该反应是在 DyKAT I 型歧管下通过简单的催化剂介导的 β-溴-α-酮酯外消旋化进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201306873