2-methoxy-4,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one | 42117-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxy-4,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 2-methoxy-4,4-dimethyl-2,5-cyclohexadienone；2-methoxy-4,4-dimethylcyclohex-2,5-dienone；4,4-Dimethyl-2-methoxy-2,5-cyclohexadienon
• CAS: 42117-30-6
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: TZGXLXCVVCKTQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以35.8%的产率得到5,6-epoxy-2-methoxy-4,4-dimethyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  Matoba, Katsuhide; Karibe, Norio; Yamazaki, Takao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 7, p. 2639 - 2645

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-4,4-dimethyl-2-cyclohexenone 在 对甲苯磺酸锂 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 以38.4%的产率得到2-methoxy-4,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Birch 还原的区域选择性

  摘要：

  为了确定如何控制区域选择性，研究了 Birch 还原的反应机理。区域选择性在自由基阴离子质子化的第一步和环己二烯基碳负离子质子化的第二步中确定。确定苯甲醚的 Birch 还原的速率决定步骤是自由基阴离子质子化，这与 Krapcho 和 Bothner-By 在苯还原情况下的观察一致。设计了一种确定 Birch 还原两个步骤的区域选择性的新方法

  DOI：

  10.1021/ja00059a015

文献信息

• Spiroketals via oxidative rearrangement of enol ethers
  作者：David L. Waller、Corey R. J. Stephenson、Peter Wipf

  DOI：10.1039/b612992g

  日期：——

  Oxidative rearrangement of cyclic enol ethers leads to alpha-alkoxyesters. In the presence of a neighboring spiroether, this approach provides a stereoselective access to spiroketals. A modified proposal for the biosynthesis of acutumine is presented.

  环状烯醇醚的氧化重排产生α-烷氧基酯。在存在相邻的螺醚的情况下，该方法提供了对螺环酮的立体选择通道。提出了修改后的方案，用于合成金盏花。
• Superoxide anion radical (O2.bul.-)-mediated base-catalyzed autoxidation of enones
  作者：Aryeh A. Frimer、Pessia Gilinsky-Sharon、Gladis Aljadeff、Hugo E. Gottlieb、Judith Hameiri-Buch、Vered Marks、Rachel Philosof、Zilpa Rosental

  DOI：10.1021/jo00281a030

  日期：1989.9
• Matoba, Katsuhide; Morita, Takashi; Yamazaki, Takao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 12, p. 4368 - 4375
  作者：Matoba, Katsuhide、Morita, Takashi、Yamazaki, Takao

  DOI：——

  日期：——
• Matoba, Katsuhide; Yamazaki, Takao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 10, p. 3863 - 3864
  作者：Matoba, Katsuhide、Yamazaki, Takao

  DOI：——

  日期：——
• Matoba, Katsuhide; Karibe, Norio; Yamazaki, Takao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 11, p. 3906 - 3911
  作者：Matoba, Katsuhide、Karibe, Norio、Yamazaki, Takao

  DOI：——

  日期：——