N-acetyl-N-((S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)benzamide | 1393378-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-N-((S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)benzamide
• 英文别名: N-acetyl-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]benzamide
• CAS: 1393378-74-9
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: IIRRTHJPAWRTND-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-N-((S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)benzamide 在 四(三苯基膦)钯 、 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (-)-(S)-3-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  芳香烯酰肼的立体选择性光诱导的电环闭合。3-芳基二氢异喹啉酮和四氢异喹啉的不对称合成

  摘要：

  已经开发出灵活的路线，用于立体选择性地合成各种3-芳基二氢异喹啉酮和四氢异喹啉。关键步骤是通过1，4-远程不对称诱导，对映体选择性光诱导对映体纯芳族乙酰肼的6π-电子环闭环。N-N键裂解从初步的环状化合物中释放出手性附属物，和/或随之而来的内酰胺羰基还原，完成了标题化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.037
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 N-((S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)benzamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到N-acetyl-N-((S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  芳香烯酰肼的立体选择性光诱导的电环闭合。3-芳基二氢异喹啉酮和四氢异喹啉的不对称合成

  摘要：

  已经开发出灵活的路线，用于立体选择性地合成各种3-芳基二氢异喹啉酮和四氢异喹啉。关键步骤是通过1，4-远程不对称诱导，对映体选择性光诱导对映体纯芳族乙酰肼的6π-电子环闭环。N-N键裂解从初步的环状化合物中释放出手性附属物，和/或随之而来的内酰胺羰基还原，完成了标题化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.037

文献信息

• Stereoselective photoinduced electrocyclic ring closure of aromatic enehydrazides. Asymmetric synthesis of 3-aryl dihydroisoquinolones and tetrahydroisoquinolines
  作者：Mélanie Dubois、Eric Deniau、Axel Couture、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.037

  日期：2012.9

  route for the stereoselective synthesis of a variety of 3-aryl dihydroisoquinolones and tetrahydroisoquinolines has been developed. The key step is a diastereoselective photoinduced 6π-electrocyclic ring closure of enantiopure aromatic enehydrazides via a 1,4-remote asymmetric induction. N–N bond cleavage to release the chiral appendage from the preliminary annulated compounds and/or concomitant reduction

  已经开发出灵活的路线，用于立体选择性地合成各种3-芳基二氢异喹啉酮和四氢异喹啉。关键步骤是通过1，4-远程不对称诱导，对映体选择性光诱导对映体纯芳族乙酰肼的6π-电子环闭环。N-N键裂解从初步的环状化合物中释放出手性附属物，和/或随之而来的内酰胺羰基还原，完成了标题化合物的合成。