2-methoxy-4,4-dimethyl-2-cyclohexenone | 42117-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxy-4,4-dimethyl-2-cyclohexenone
• 英文别名: 2-methoxy-4, 4-dimethyl-cyclohex-2-enone；2-Methoxy-4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 42117-32-8
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: WUSZGSMQYXOBRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4,4-dimethyl-2-cyclohexenone 在 18-冠醚-6 KO₂ 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到2-methoxy-6-hydroxy-4,4-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯醇与超氧阴离子自由基的反应[0 2 ??? ] 1。2,3-不饱和-δ-戊内酯的合成。

  摘要：

  3-和4-羟基香豆素（和）以及2-羟基-2,5-环己二烯-1-酮-用KO反应2 / 18-冠-6苯。烯醇氢的初始去质子化之后是O 2 / t-（对于和）的亲核攻击和/或所得阴离子的自氧化（对于和- ）。还描述了由相应的2-环己烯-1-酮方便地合成2，3-不饱和-δ-戊内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87089-6
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 在 双氧水 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 2-methoxy-4,4-dimethyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的碳（sp 2）-碳（sp 3）单键环氧化物的形成

  摘要：

  我们已经开发出一种有效的方法，可以从β-酮酸酯的碳（sp 2）-碳（sp 3）单键直接形成环氧基团。该反应通过水溶性高价碘（V）试剂AIBX（5-三甲基铵- 1,3-二氧代-1,3-二氢- 1λ介导的5 -苯并[ d ] [1,2] iodoxol -1-醇阴离子）。基于密度泛函理论计算和实验研究的结果，我们建议反应通过两阶段机理进行，该机理涉及β-酮酸酯底物的脱氢和所得烯酮中间体的环氧化。限速步骤是提取β'-C–H（计算的活化自由能，24.5 kcal / mol）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00883

文献信息

• Benzene, Pyridine, and Pyridazine Derivatives
  申请人：Huang Kenneth He

  公开号：US20080119457A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  Disclosed are compounds and pharmaceutically acceptable salts of Formula I wherein A, Q 1 , Q 2 , Q 3 , R 31 , and R 41 are as defined herein. Compounds of Formula I are useful in the treatment of diseases and/or conditions related to cell proliferation, such as cancer, inflammation, arthritis, angiogenesis, or the like. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of the invention and methods of treating the aforementioned conditions using such compounds.

  公开了公式I的化合物和药用盐，其中A、Q1、Q2、Q3、R31和R41如本文所定义。公式I的化合物在治疗与细胞增殖相关的疾病和/或病况方面具有用途，如癌症、炎症、关节炎、血管生成等。还公开了包括本发明化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗上述病况的方法。
• [EN] PYRAZOLO-QUINAZOLINE DERIVATIVES,PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLO-QUINAZOLINE, PROCEDE DE PREPARATION ASSOCIE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：PHARMACIA ITALIA SPA

  公开号：WO2004104007A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Pyrazolo-quinazoline derivatives of formula (Ia) or (Ib) as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them are disclosed; the compounds of the invention may be useful, in therapy, in the treatment of diseases associated with a disregulated protein kinase activity, like cancer.

  公开了配方(Ia)或(Ib)中定义的吡唑喹唑啉衍生物及其药用盐，其制备方法以及包含它们的药物组合物；本发明的化合物可能在治疗中对与异常蛋白激酶活性相关的疾病，如癌症，具有用处。
• The regioselectivity of the Birch reduction
  作者：Howard E. Zimmerman、Patricia A. Wang

  DOI：10.1021/ja00059a015

  日期：1993.3

  The reaction mechanism of the Birch reduction was investigated with a view of determining how the regioselectivity is controlled. Regioselectivity is determined in the first step of radical anion protonation and in the second step of cyclohexadienyl carbanion protonation. It was ascertained that the rate-determining step of the Birch reduction of anisole was radical anion protonation, consistent with

  为了确定如何控制区域选择性，研究了 Birch 还原的反应机理。区域选择性在自由基阴离子质子化的第一步和环己二烯基碳负离子质子化的第二步中确定。确定苯甲醚的 Birch 还原的速率决定步骤是自由基阴离子质子化，这与 Krapcho 和 Bothner-By 在苯还原情况下的观察一致。设计了一种确定 Birch 还原两个步骤的区域选择性的新方法
• Spiroketals via oxidative rearrangement of enol ethers
  作者：David L. Waller、Corey R. J. Stephenson、Peter Wipf

  DOI：10.1039/b612992g

  日期：——

  Oxidative rearrangement of cyclic enol ethers leads to alpha-alkoxyesters. In the presence of a neighboring spiroether, this approach provides a stereoselective access to spiroketals. A modified proposal for the biosynthesis of acutumine is presented.

  环状烯醇醚的氧化重排产生α-烷氧基酯。在存在相邻的螺醚的情况下，该方法提供了对螺环酮的立体选择通道。提出了修改后的方案，用于合成金盏花。
• Pyrazolo-Quinazoline Derivatives, Process for Their Preparation and Their Use as Kinase Inhibitors
  申请人：Traquandi Gabriella

  公开号：US20090124605A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Pyrazolo-quinazoline derivatives of formula (Ia) or (Ib) as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them are disclosed; the compounds of the invention may be useful, in therapy, in the treatment of diseases associated with a disregulated protein kinase activity, like cancer.

  本发明公开了式(Ia)或(Ib)的吡唑喹唑啉衍生物及其药学上可接受的盐，以及其制备方法和包含它们的制药组合物；本发明的化合物在治疗与蛋白激酶活性失调有关的疾病，如癌症中可能有用。