| 935479-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 935479-80-4
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₅
• 分子量: 377.397
• InChiKey: CLGQUMCUGLTRIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 在 N,N-dimethyl-(2-hydroxybenzyl)amine N-oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(+/-)-3,3-bis(benzyloxy)-2-(3-nitrophenyl)-2-(trimethylsilyloxy)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸原位制备的N-氧化物作为双功能有机催化剂催化α，α-二烷氧基酮的对映选择性氰基化

  摘要：

  双官能N，N- '二氧化物催化剂已经被开发用于α的高度对映选择性的硅氰化反应，α二烷氧基酮。此过程中，通过催化的原位制备的脯氨酸衍生Ñ，Ñ '二氧化物2b中，所产生的相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚以优良产率（高达99％）的高对映选择性（高达93％ee）的。根据线性效应，1 H NMR谱图，分离的氰醇以及催化剂的NH和N-氧化物部分的作用，提出了合理的机理。

  DOI：

  10.1021/jo062336i
• 作为产物：
  描述：

  (3-硝基苯基)-氧代乙醛 、 苯甲醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸原位制备的N-氧化物作为双功能有机催化剂催化α，α-二烷氧基酮的对映选择性氰基化

  摘要：

  双官能N，N- '二氧化物催化剂已经被开发用于α的高度对映选择性的硅氰化反应，α二烷氧基酮。此过程中，通过催化的原位制备的脯氨酸衍生Ñ，Ñ '二氧化物2b中，所产生的相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚以优良产率（高达99％）的高对映选择性（高达93％ee）的。根据线性效应，1 H NMR谱图，分离的氰醇以及催化剂的NH和N-氧化物部分的作用，提出了合理的机理。

  DOI：

  10.1021/jo062336i

文献信息

• Enantioselective Cyanosilylation of α,α-Dialkoxy Ketones by Using Phosphine-Thiourea Dual-Reagent Catalysis
  作者：Qi-Wen Yu、Lu-Ping Wu、Tian-Chen Kang、Jin Xie、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201800459

  日期：2018.8.7

  An organophosphine‐catalyzed enantioselective cyanosilylation of carbonyl compounds has been disclosed for the first time. This process, the dual‐reagent catalysis serves as a powerful tool, affording the desired cyanohydrin trimethylsilyl ethers in excellent yields (up to 99 %) and good‐to‐excellent enantioselectivities (up to 94 % ee).

  首次公开了羰基化合物的有机膦催化对映选择性氰基硅烷化反应。这个过程，双试剂催化是一个强大的工具，以优异的收率（高达99％）和良好的对映体选择性（高达94％ee）提供了所需的氰醇三甲基甲硅烷基醚。
• Asymmetric Direct Aldol Reaction of Functionalized Ketones Catalyzed by Amine Organocatalysts Based on Bispidine
  作者：Jie Liu、Zhigang Yang、Zhen Wang、Fei Wang、Xiaohong Chen、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng、Zhishan Su、Changwei Hu

  DOI：10.1021/ja800839w

  日期：2008.4.1

  Organocatalysts containing primary-secondary amine based on bispidine and amino acid have been designed to catalyze the asymmetric direct aldol reaction of functionalized ketones including alpha-keto phosphonates, alpha-keto esters, as well as alpha,alpha-dialkoxy ketones as aldol reaction acceptors. The corresponding products with chiral tertiary alcohols were obtained in moderate to high yields (up

  含有基于双吡啶和氨基酸的伯仲胺的有机催化剂已被设计用于催化功能化酮的不对称直接醛醇反应，包括 α-酮膦酸酯、α-酮酯以及作为醛醇反应受体的 α,α-二烷氧基酮。以中等至高产率（高达 97%）和高对映选择性（高达 98% ee）获得具有手性叔醇的相应产物。过渡结构的理论研究表明，质子化哌啶对该反应的反应性和对映选择性很重要。