2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-(α-ethyl benzyloxycarbonyl-L-aspartyl)-α-D-glucopyranosylamine | 76051-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-(α-ethyl benzyloxycarbonyl-L-aspartyl)-α-D-glucopyranosylamine
• CAS: 76051-36-0
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₁₄
• 分子量: 624.599
• InChiKey: QRXZZMZCFOZHPI-SIFFWPRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  208.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-(α-ethyl benzyloxycarbonyl-L-aspartyl)-α-D-glucopyranosylamine 在 platinum(IV) oxide 甲醇 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(L-β-aspartyl)-α-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  The nephritogenic glycopeptide from rat glomerular basement membrane: synthesis of α-D-glucopyranosylamine derivatives

  摘要：

  N-(L-β-天冬氨酸-α-D-葡萄糖吡喃糖胺)已经被制备出来，作为大鼠肾小球基底膜可能存在的对应衍生物的模型。方法是在二乙基氰磷酰胺的存在下，将α-乙基苄氧羰基-L-天冬酸与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-葡萄糖吡喃糖胺缩合。然后通过氢解、去乙酰化和去乙氧基化，去除保护基，得到2,3,4,6-四-O-乙酰基-N-(α-乙基苄氧羰基-L-β-天冬氨酸-α-D-葡萄糖吡喃糖胺)。分析和讨论了相应的糖胺衍生物的13C NMR光谱。

  DOI：

  10.1139/v80-415
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖氯化物 在 platinum(IV) oxide sodium azide 、 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-(α-ethyl benzyloxycarbonyl-L-aspartyl)-α-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  The nephritogenic glycopeptide from rat glomerular basement membrane: synthesis of α-D-glucopyranosylamine derivatives

  摘要：

  N-(L-β-天冬氨酸-α-D-葡萄糖吡喃糖胺)已经被制备出来，作为大鼠肾小球基底膜可能存在的对应衍生物的模型。方法是在二乙基氰磷酰胺的存在下，将α-乙基苄氧羰基-L-天冬酸与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-葡萄糖吡喃糖胺缩合。然后通过氢解、去乙酰化和去乙氧基化，去除保护基，得到2,3,4,6-四-O-乙酰基-N-(α-乙基苄氧羰基-L-β-天冬氨酸-α-D-葡萄糖吡喃糖胺)。分析和讨论了相应的糖胺衍生物的13C NMR光谱。

  DOI：

  10.1139/v80-415