Cbz-Ser-Ser(Bn)-Gly-Asp(OBn)-Glu(OBn)-Thr(Bn)-OMe | 189941-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-Ser-Ser(Bn)-Gly-Asp(OBn)-Glu(OBn)-Thr(Bn)-OMe
• 英文别名: benzyl (4S)-4-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-phenylmethoxypropanoyl]amino]acetyl]amino]-4-oxo-4-phenylmethoxybutanoyl]amino]-5-[[(2S,3R)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylmethoxybutan-2-yl]amino]-5-oxopentanoate
• CAS: 189941-40-0
• 化学式: C₅₈H₆₆N₆O₁₆
• 分子量: 1103.19
• InChiKey: JJCHZSIISUOJOK-QLEOMGCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  301
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-Ser-Ser(Bn)-Gly-Asp(OBn)-Glu(OBn)-Thr(Bn)-OMe 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzoyl-2-azido-2-deoxy-α,β-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 在 molecular sieve 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以22%的产率得到N-(carbobenzoxy)-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(3,6-di-O-benzoyl-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-L-seryl-O-benzyl-L-seryl-glycyl-4-benzyl-L-aspartyl-5-benzyl-L-glutamyl-O-benzyl-L-threonine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Glycopeptides Concerned with Defense Response of Plants. I. Syntheses of Supprescins A and B.

  摘要：

  两种糖肽，抑制蛋白A和B，能够抑制豌豆中一种植物抗毒素——豌豆素的合成，它们已被制备出来。在制备抑制蛋白A的过程中，三甲基硅基三氟甲磺酸酯(TMSOTf)的存在下，将3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-半乳糖吡喃糖基三氯乙酰亚胺酯或其糖苷β异构体与N-(羧基苄氧羰基)-L-丝氨酸-O-苄基-L-丝氨酰甘氨酸甲酯进行缩合反应，得到单糖基三肽衍生物。在制备抑制蛋白B的过程中，2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-半乳糖吡喃糖基溴和1,2,3,6-四-O-苯甲酰基-α-D-半乳糖吡喃糖在三氟甲磺酸银(AgOTf)的促进下进行糖基化反应，生成二糖衍生物。在TMSOTf的存在下，将二糖基亚胺酯，2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基-(1→4)-3,6-二-O-苯甲酰基-2-叠氮-2-脱氧-D-半乳糖吡喃糖基三氯乙酰亚胺酯与N-(羧基苄氧羰基)-L-丝氨酸-O-苄基-L-丝氨酰甘氨酰-4-苄基-L-天冬氨酰-5-苄基-L-谷氨酰-O-苄基-L-苏氨酸甲酯进行偶联反应，得到二糖基六肽衍生物。随后进行还原、N-乙酰化和剩余保护基团的去除，最终得到了所需的抑制蛋白B。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.643
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯 在 氰基磷酸二乙酯 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.33h， 生成 Cbz-Ser-Ser(Bn)-Gly-Asp(OBn)-Glu(OBn)-Thr(Bn)-OMe
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Glycopeptides Concerned with Defense Response of Plants. I. Syntheses of Supprescins A and B.

  摘要：

  两种糖肽，抑制蛋白A和B，能够抑制豌豆中一种植物抗毒素——豌豆素的合成，它们已被制备出来。在制备抑制蛋白A的过程中，三甲基硅基三氟甲磺酸酯(TMSOTf)的存在下，将3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-半乳糖吡喃糖基三氯乙酰亚胺酯或其糖苷β异构体与N-(羧基苄氧羰基)-L-丝氨酸-O-苄基-L-丝氨酰甘氨酸甲酯进行缩合反应，得到单糖基三肽衍生物。在制备抑制蛋白B的过程中，2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-半乳糖吡喃糖基溴和1,2,3,6-四-O-苯甲酰基-α-D-半乳糖吡喃糖在三氟甲磺酸银(AgOTf)的促进下进行糖基化反应，生成二糖衍生物。在TMSOTf的存在下，将二糖基亚胺酯，2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基-(1→4)-3,6-二-O-苯甲酰基-2-叠氮-2-脱氧-D-半乳糖吡喃糖基三氯乙酰亚胺酯与N-(羧基苄氧羰基)-L-丝氨酸-O-苄基-L-丝氨酰甘氨酰-4-苄基-L-天冬氨酰-5-苄基-L-谷氨酰-O-苄基-L-苏氨酸甲酯进行偶联反应，得到二糖基六肽衍生物。随后进行还原、N-乙酰化和剩余保护基团的去除，最终得到了所需的抑制蛋白B。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.643