3,3-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one | 171251-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3,3-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 171251-50-6
• 化学式: C₁₆H₁₃F₂NO₂
• 分子量: 289.282
• InChiKey: JIGPTHGEDWZALK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 methyl (3-[2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)acetamido]-2,2-difluoro-3-phenylpropanoyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  使用α，α-二氟-β-内酰胺合成一锅开环肽

  摘要：

  摘要 α，α-二氟-β-内酰胺成功地在2,2,2-三氟乙醇中进行了各种氨基酸的开环氨解反应，得到了含氟肽。在该氨解中，发现2,2,2-三氟乙醇首先通过裂解内酰胺环攻击α，α-二氟-β-内酰胺形成相应的开链2,2,2-三氟乙基酯作为反应性中间体。与相应的甲酯相比，三氟乙基酯更具亲电性，从而加速了各种氨基酸的氨解反应，形成了具有α，α-二氟亚甲基单元的β-氨基酸肽。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707238
• 作为产物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 N-亚苄基-4-甲氧基苯胺 在 Wilkinson's catalyst 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,3-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用α，α-二氟-β-内酰胺合成一锅开环肽

  摘要：

  摘要 α，α-二氟-β-内酰胺成功地在2,2,2-三氟乙醇中进行了各种氨基酸的开环氨解反应，得到了含氟肽。在该氨解中，发现2,2,2-三氟乙醇首先通过裂解内酰胺环攻击α，α-二氟-β-内酰胺形成相应的开链2,2,2-三氟乙基酯作为反应性中间体。与相应的甲酯相比，三氟乙基酯更具亲电性，从而加速了各种氨基酸的氨解反应，形成了具有α，α-二氟亚甲基单元的β-氨基酸肽。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707238

文献信息

• The Generation of Difluoroketenimine and Its Application in the Synthesis of α,α‐Difluoro‐β‐amino Amides
  作者：Rui Zhang、Zhikun Zhang、Qi Zhou、Lefei Yu、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201901591

  日期：2019.4.16

  Fluorine‐containing β‐amino acids and their derivatives have attracted significant attention due to their importance in life sciences. Herein the previously unknown difluoroketenimine, the analogue of the elusive difluoroketene, has been generated by the reaction of difluorocarbene and isocyanide, which further undergoes [2+2] cycloaddition with imine. The three‐component reaction affords α,α‐difluoro‐β‐amino amides

  含氟的β-氨基酸及其衍生物由于在生命科学中的重要性而备受关注。在此，通过二氟卡宾与异氰化物的反应生成了以前未知的二氟乙烯亚胺，即难以捉摸的二氟乙烯酮的类似物，其进一步与亚胺进行[2 + 2]环加成。三组分反应可提供高收率的α，α-二氟-β-氨基酰胺。机理研究揭示了在亚胺的[2 + 2]环加成反应中二氟乙烯亚胺的独特性质。
• New gem-difluoromethylene-containing isocyanide as a useful building block for the synthesis of difluorinated pseudopeptides via Ugi reaction
  作者：Nianjin Liu、Song Cao、Li Shen、Jingjing Wu、Jinlong Yu、Jian Zhang、Hui Li、Xuhong Qian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.056

  日期：2009.4

  A new and efficient method was developed for the synthesis of novel gem-difluoromethylene-containing isocyanide, which can be used as a building block for the synthesis of difluorinated pseudopeptides via Ugi reaction. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• One-Pot Ring-Opening Peptide Synthesis Using α,α-Difluoro-β-Lactams
  作者：Masaaki Omote、Atsushi Tarui、Masakazu Ueo、Marino Morikawa、Masahiko Tsuta、Sumika Iwasaki、Noriko Morishita、Yukiko Karuo、Kazuyuki Sato、Kentaro Kawai

  DOI：10.1055/s-0040-1707238

  日期：2020.12

  Abstract α,α-Difluoro-β-lactams successfully underwent ring-opening aminolysis with various amino acids in 2,2,2-trifluoroethanol to afford fluorine-containing peptides. In this aminolysis, it was found that 2,2,2-trifluoroethanol first attacked the α,α-difluoro-β-lactams with cleavage of lactam ring to form the corresponding open-chain 2,2,2-trifluoroethyl esters as reactive intermediates. The trifluoroethyl

  摘要 α，α-二氟-β-内酰胺成功地在2,2,2-三氟乙醇中进行了各种氨基酸的开环氨解反应，得到了含氟肽。在该氨解中，发现2,2,2-三氟乙醇首先通过裂解内酰胺环攻击α，α-二氟-β-内酰胺形成相应的开链2,2,2-三氟乙基酯作为反应性中间体。与相应的甲酯相比，三氟乙基酯更具亲电性，从而加速了各种氨基酸的氨解反应，形成了具有α，α-二氟亚甲基单元的β-氨基酸肽。