(S)-1-bromo-2-((S)-O-benzyl-N-tert-butoxycarbonylserylamino)ethane | 126166-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-bromo-2-((S)-O-benzyl-N-tert-butoxycarbonylserylamino)ethane
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-(2-bromoethylamino)-1-oxo-3-phenylmethoxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 126166-69-6
• 化学式: C₁₇H₂₅BrN₂O₄
• 分子量: 401.3
• InChiKey: PUVIXKNZLVKEIQ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-bromo-2-((S)-O-benzyl-N-tert-butoxycarbonylserylamino)ethane 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-((S)-2-Amino-3-benzyloxy-propionylamino)-ethanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Higashiura, Kunihiko; Ienaga, Kazuharu, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, p. 1901 - 1921

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((S)-O-benzyl-N-tert-butoxycarbonylserylamino)ethanol 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-1-bromo-2-((S)-O-benzyl-N-tert-butoxycarbonylserylamino)ethane
  参考文献：
  名称：

  肽中的C末端甘氨酸化学转化为牛磺酸

  摘要：

  通过使用相应的氨基酸2-卤代乙基或2-甲磺酰氧基乙基酰胺将磺基普遍取代为卤代或甲磺酰基，已经实现了二肽中C-甘氨酸的首次化学转化为牛磺酸。通过LiBH 4还原含有C-甘氨酸酯的保护的二肽获得的乙醇酰胺。

  DOI：

  10.1039/c39890000521

文献信息

• HIGASHIURA, KUNIHIKO;TOYOMAKI, YOSHIO;IENAGA, KAZUHARU, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 521-522
  作者：HIGASHIURA, KUNIHIKO、TOYOMAKI, YOSHIO、IENAGA, KAZUHARU

  DOI：——

  日期：——