ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside | 808741-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 808741-02-8
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆S
• 分子量: 522.662
• InChiKey: RTNKATYFELNXLB-RTJSNJMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  与抗原因子 6 对应的白色念珠菌细胞壁甘露聚糖片段结构相关的五糖的块状合成

  摘要：

  已经合成了与来自真菌白色念珠菌细胞壁的甘露聚糖片段结构相关并对应于抗原因子 6 的间隔臂五糖。该化合物包含两个 α-(1→2)- 和三个 β-(1→2)-连接的甘露糖残基，是通过选择性保护的 α-(1→2)-二甘露糖苷的糖基化制备的，该二甘露糖苷带有一个苷元间隔基和一个带有 β-(1→2)-三甘露糖苷糖基供体的 C(2´) 原子上的游离 OH 基团。成功的合成证明大的 β-(1→2)-寡甘露糖苷供体块可用于制备包括重复 β-(1→2)-连接的甘露糖残基的延伸序列的寡糖。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1251-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与抗原因子 6 对应的白色念珠菌细胞壁甘露聚糖片段结构相关的五糖的块状合成

  摘要：

  已经合成了与来自真菌白色念珠菌细胞壁的甘露聚糖片段结构相关并对应于抗原因子 6 的间隔臂五糖。该化合物包含两个 α-(1→2)- 和三个 β-(1→2)-连接的甘露糖残基，是通过选择性保护的 α-(1→2)-二甘露糖苷的糖基化制备的，该二甘露糖苷带有一个苷元间隔基和一个带有 β-(1→2)-三甘露糖苷糖基供体的 C(2´) 原子上的游离 OH 基团。成功的合成证明大的 β-(1→2)-寡甘露糖苷供体块可用于制备包括重复 β-(1→2)-连接的甘露糖残基的延伸序列的寡糖。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1251-5

文献信息

• Direct Chemical Synthesis of the β-<scp>d</scp>-Mannans: The β-(1→2) and β-(1→4) Series
  作者：David Crich、Abhisek Banerjee、Qingjia Yao

  DOI：10.1021/ja047194t

  日期：2004.11.1

  The direct syntheses of a β-(1→2)-mannooctaose and of a β-(1→4)-mannohexaose are reported by means of 4,6-O-benzylidene-protected β-mannosyl donors. The synthesis of the (1→2)-mannan was achieved by means of the sulfoxide coupling protocol, whereas the (1→4)-mannan was prepared using the analogous thioglycoside/sulfinamide methodology. In the synthesis of the (1→4)-mannan, the glycosylation yields

  β-(1→2)-甘露八糖和 β-(1→4)-甘露六糖的直接合成是通过 4,6-O-亚苄基保护的 β-甘露糖供体报道的。(1→2)-甘露聚糖的合成是通过亚砜偶联方案实现的，而 (1→4)-甘露聚糖是使用类似的硫糖苷/亚磺酰胺方法制备的。在 (1→4)-甘露聚糖的合成中，糖基化产率和立体选择性随着链长的增加而保持大致恒定，而 (1→2)-甘露聚糖的那些由两个基团组成，形成四基和更高基糖类的产率和选择性始终低于较低同系物的产率和选择性。(1→2)-甘露聚糖合成中三糖后产率的降低归因于n-3残基的空间干扰并且与塌陷一致，早期计算工作预测的无序结构。在 (1→4)-甘露聚糖的合成中看到的一贯高产率和选择性与...
• H₂SO₄-Silica: An Efficient Promoter for Selective Removal of Benzylidene and Isopropylidene Groups in the Presence of<i>p</i>-Methoxybenzyl Group
  作者：Prashant Rajan Verma、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1080/07328303.2015.1069829

  日期：2015.7.24

  GRAPHICAL ABSTRACT Selective removal of the benzylidene and isopropylidene protections in the presence of acid-labile p-methoxybenzyl group using H2SO4-silica in methanol is reported. The deprotection reactions were found to be clean and result in the desired products in good to excellent yields.

  报道了在甲醇中使用H 2 SO 4-二氧化硅在酸不稳定的对甲氧基苄基存在下选择性除去亚苄基和异亚丙基保护基的报道。发现脱保护反应是干净的，并以良好至优异的收率得到期望的产物。
• A Blockwise Approach to the Synthesis of (1→2)-Linked Oligosac­char­ides Corresponding to Fragments of the Acid-Stable β-Mannan from the<i>Candida albicans</i>Cell Wall
  作者：Alexander A. Karelin、Yury E. Tsvetkov、Ema Paulovičová、Lucia Paulovičová、Nikolay E. Nifantiev

  DOI：10.1002/ejoc.201501464

  日期：2016.2

  Oligomannosides comprising short β-(1→2)-oligomannosyl blocks attached through a glycoside bond to an α-(1→2)-linked oligomannoside are a constituent of side chains of the mannan from the Candida cell wall. This type of oligomannoside is known as an acid-stable β-mannan and corresponds to the antigenic factor 6. In this communication, we report a convergent blockwise synthesis of four spacer-armed oligomannosides

  包含通过糖苷键连接到 α-(1→2)-连接的低聚甘露糖苷的短 β-(1→2)-低聚甘露糖基块的低聚甘露糖苷是来自念珠菌细胞壁的甘露聚糖侧链的组成部分。这种类型的寡甘露糖苷被称为酸稳定的 β-甘露聚糖，对应于抗原因子 6。在这篇文章中，我们报告了这种类型的四种间隔臂寡甘露糖苷的会聚块状合成，包括 1 到 4 个 β-甘露糖基和2-3 个 α-甘露糖残基。β-(1→2)-Oligomannosyl thioglycosides 和含有多达四个甘露糖单元的亚砜用于引入 β-oligomannoside 序列。单甘露糖苷和寡甘露糖苷供体的 β-甘露糖基化效率更多地取决于反应伙伴的结构，而不是应用的激活方案。