ethyl (E)-2-methyl-3-(naphthalen-1-yl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-methyl-3-(naphthalen-1-yl)acrylate
• 英文别名: 2-methyl-3-naphthalen-1-yl-acrylic acid ethyl ester；2-methyl-3t-[1]naphthyl-acrylic acid ethyl ester；2-Methyl-3t-[1]naphthyl-acrylsaeure-aethylester；ethyl (E)-2-methyl-3-naphthalen-1-ylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: BMSVGFQMSJOXSV-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-methyl-3-(naphthalen-1-yl)acrylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (E)-2-methyl-3-(naphthalen-1-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化的中性 Nazarov 型环化 (0)

  摘要：

  加入循环： 在严格中性 pH 条件下，第一个 Pd 0催化的 Nazarov 型二酮酯环化（见方案）以 70% 至 95% 的产率进行。不需要二酮酯的芳基取代，因此该反应显示出很大的通用性，也可以用脂肪族底物进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201201724
• 作为产物：
  描述：

  N-(naphthalen-1-ylmethylidene)methanesulfonamide 、 乙氧甲酰基亚乙基三苯基 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到ethyl (E)-2-methyl-3-(naphthalen-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基亚胺与稳定的鏻叶立德的立体选择性烯烃化合成缺电子烯烃

  摘要：

  已经开发了一种前所未有的方案，用于从易于获得的 N-磺酰基亚胺和稳定的鏻叶立德以中等至优异的产率立体选择性合成结构多样的缺电子烯烃。值得注意的是，N-磺酰亚胺与腈稳定的鏻叶立德的烯化反应提供了一系列具有高 Z 选择性的 α,β-不饱和腈，并且与酯、酰胺和酮稳定的鏻叶立德的反应提供了 α,β -分别具有高 E 选择性的不饱和酯、酰胺和酮。反应混合物的光谱分析和中间体的捕获允许提出合理的机制。初始亚胺/叶立德加成导致形成环化形成 1 的甜菜碱，2-氮杂膦烷随后消除亚氨基膦以产生烯烃。对于缺电子的 1,2-二取代烯烃的合成，甜菜碱中吸电子基团的存在允许通过质子转移在其两种非对映异构体之间快速相互转化。烯烃合成的 Z/E 选择性由两种甜菜碱非对映异构体形成相应的 1,2-氮杂膦非对映异构体的不同速率决定。相比之下，合成缺电子三取代烯烃的 Z/E 选择性源于稳定的鏻叶立德与 N-磺酰基亚胺的非对映选

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001379

文献信息

• Vanadium-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Allylic Alcohols in Water
  作者：Andrei V. Malkov、Louise Czemerys、Denis A. Malyshev

  DOI：10.1021/jo900294h

  日期：2009.5.1

  Asymmetric V-catalyzed epoxidation of allylic alcohols can be carried out in water with chiral ligands, which incorporate sulfonamide and hydroxamic acid fragments. Furthermore, the reaction, notorious for its ligand-deceleration effect, in water turned into the ligand-accelerated process. By using this aqueous protocol, a range of allylic alcohols were epoxidized with up to 94% ee.

  烯丙基醇的不对称V催化环氧化可以在带有手性配体的水中进行，该手性配体结合了磺酰胺和异羟肟酸片段。此外，以其配体-减速作用而臭名昭著的反应在水中转变为配体-加速过程。通过使用该水性方案，一系列的烯丙基醇被高达94％的ee环氧化。
• Toward Bicalutamide Analogues with High Structural Diversity Using Catalytic Asymmetric Oxohydroxylation
  作者：Xinrui Chen、Jinxin Tian、Shuangshuang Wang、Chao Wang、Lili Zong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02735

  日期：2024.3.15

  promising potentials in prostate cancer treatment has been disclosed. The key intermediates, α-hydroxy-β-keto esters, were efficiently constructed through cinchoninium-mediated asymmetric oxohydroxylation of easily accessible alkenes with potassium permanganate. Good yields and high levels of asymmetric induction are achieved. This method provides a new synthetic route to bicalutamide analogues with high

  已经公开了在前列腺癌治疗中具有前景的比卡鲁胺衍生物的催化对映选择性合成。关键中间体α-羟基-β-酮酯是通过辛可宁介导的易接近烯烃与高锰酸钾的不对称氧化羟基化而有效构建的。实现了良好的产量和高水平的不对称诱导。该方法为具有高度结构多样性的比卡鲁胺类似物的合成提供了新的途径，将有益于支持后续的构效关系研究并促进前列腺癌药物的开发。
• Pacheco; Pillon, Bulletin de la Societe de Chimie Biologique, 1951, vol. 33, p. 96,107
  作者：Pacheco、Pillon

  DOI：——

  日期：——
• US4721786A
  申请人：——

  公开号：US4721786A

  公开（公告）日：1988-01-26
• US4804659A
  申请人：——

  公开号：US4804659A

  公开（公告）日：1989-02-14