(E)-2-methyl-3-(naphthalen-1-yl)acrylaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-methyl-3-(naphthalen-1-yl)acrylaldehyde
• 英文别名: (E)-2-methyl-3-naphthalen-1-ylprop-2-enal
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: HEBKDWYAVWELQH-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-(naphthalen-1-yl)acrylaldehyde 在 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 生成 3-[(2E,4E)-1-Hydroxy-4-methyl-5-naphthalen-1-yl-penta-2,4-dien-(Z)-ylidene]-pyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  芳香族二烯丙基四酸。具有抗厌氧菌和葡萄球菌活性的新型抗菌剂。

  摘要：

  链球菌毒素（1）和提拉达霉素A（2）是天然存在的3-二壬基四酸类的典型成员。这些化合物具有强大的抗菌活性，尤其是针对厌氧菌，已显示出抑制细菌RNA聚合酶的作用。相反，在1和2中缺少复杂的二氧杂双环壬烷部分和二烯生色团的Tenuazonic酸（5）基本上没有抗菌活性，并且对细菌RNA聚合酶没有影响，表明这些结构特征之一或两者可能是关键的具有抗菌活性。在本文中，我们报告了一系列缺少复杂的二氧杂双环壬烷单元的合成的二烯丙基四酸的新系列。这些化合物中的几种，尤其是8T-W，表现出对革兰氏阳性和革兰氏阴性厌氧菌以及葡萄球菌有效的抗菌活性。我们将讨论这一系列化合物的结构-活性关系，与它们的天然对应物相比，它们不会显着抑制RNA聚合酶。我们还将讨论有关该系列化合物的生物化学和微生物学特性的初步结果，尽管尚未确定在全细胞中作为该酶的目标，但其中一些通过抑制从大肠杆菌H560分离的DNA旋转酶适度抑制超螺旋

  DOI：

  10.1021/jm00125a022
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-methyl-3-(naphthalen-1-yl)acrylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (E)-2-methyl-3-(naphthalen-1-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化的中性 Nazarov 型环化 (0)

  摘要：

  加入循环： 在严格中性 pH 条件下，第一个 Pd 0催化的 Nazarov 型二酮酯环化（见方案）以 70% 至 95% 的产率进行。不需要二酮酯的芳基取代，因此该反应显示出很大的通用性，也可以用脂肪族底物进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201201724

文献信息

• Assembly of indenamine derivatives through in situ formed N-sulfonyliminium ion initiated cyclization
  作者：Xiaohui Fan、Hao Lv、Yong-Hong Guan、Hong-Bo Zhu、Xiao-Meng Cui、Kun Guo

  DOI：10.1039/c4cc00310a

  日期：——

  A facile access to indene frameworks through condensation of substituted cinnamylaldehydes and sulfonylamines under the catalysis of FeCl₃ is reported.

  通过FeCl₃催化下，报告了通过取代的肉桂醛和磺酰胺的缩合轻松获得茚骨架。
• Reaction of α,β-unsaturated aldehydes with hydrogen peroxide catalysed by benzeneseleninic acids and their precursors
  作者：Ludwik Syper

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86890-3

  日期：1987.1

  Oxidation of α,β-unsaturated aldehydes with hydrogen peroxide catalysed by benzeneseleninic acids and their precursors has been investigated. Bis 2-nitrophenyl diselenide has proved to be the most effective catalyst. The major products resulting from the oxidation are vinyl formates (a) which on hydrolysis give saturated aldehydes or ketones (g) having the carbon chain shortened by one carbon atom

  研究了苯硒酸及其前体催化的过氧化氢对α，β-不饱和醛的氧化作用。已证明双2-硝基苯基二硒化物是最有效的催化剂。氧化产生的主要产物是乙烯基甲酸酯（a），与起始的醛相比，乙烯基甲酸酯（a）在水解时得到饱和的醛或酮（g），其碳链缩短了一个碳原子。次要产物是甲氧基氧肟酮（b），α-羟基羰基（e）和α-甲氧基羰基（f）化合物，其碳链缩短了一个碳原子。也已经分离出正式衍生自碳-碳双键的氧化裂变的羰基化合物d。当肉桂醛（4）或1-苯基-2-甲酰氧基丙烷（5a）分别被氧化时，已分离出二甲酰氧基（4c）和甲酰氧基乙酰氧基苯基甲烷（5c）。讨论了这些产物形成的可能机理。当α，β-不饱和醛被有机过氧酸氧化时，得到类似的产物。
• Regio- and Diastereoselective Annulation of α,β-Unsaturated Aldimines with Alkenes via Allylic C(sp³)–H Activation by Rare-Earth Catalysts
  作者：Xuefeng Cong、Na Hao、Aniket Mishra、Qingde Zhuo、Kun An、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.4c02144

  日期：2024.4.10

  and diastereoselective [3 + 2] and [4 + 2] annulations of α,β-unsaturated imines with alkenes via allylic C(sp3)–H activation by half-sandwich rare-earth catalysts having different metal ion sizes. The reaction of α-methyl-substituted α,β-unsaturated aldimines with alkenes by a C5Me4SiMe3-ligated scandium catalyst took place in a trans-diastereoselective [3 + 2] annulation fashion via C(sp3)–H activation

  α,β-不饱和醛亚胺与烯烃通过 β′- 或 γ-烯丙基 C(sp 3 )–H 活化的 [3 + 2] 或 [4 + 2] 环化原则上是一种原子有效的途径五元或六元环环烷基胺的合成，它们是许多天然产物、生物活性分子和药物中的重要结构基序。然而，迄今为止，这种转变尚未开发出来，可能是由于缺乏合适的催化剂。我们在此首次报道了半夹心稀土通过烯丙基 C(sp 3 )–H 活化，α,β-不饱和亚胺与烯烃的区域和非对映选择性 [3 + 2] 和 [4 + 2] 环化具有不同金属离子尺寸的催化剂。 α-甲基取代的 α,β-不饱和醛亚胺与烯烃在 C 5 Me 4 SiMe 3连接钪催化剂的作用下通过 C(sp 3 )–H 以反式非对映选择性 [3 + 2] 成环方式发生反应在 α-甲基（β'-位）处活化，专门提供具有优异反式非对映选择性的亚烷基官能化环戊胺。相反，β-甲基取代的α,β-不饱和醛亚胺与烯烃在C
• Said, Samy B.; Mlochowski, Jacek; Skarzewski, Jacek, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 5, p. 461 - 464
  作者：Said, Samy B.、Mlochowski, Jacek、Skarzewski, Jacek

  DOI：——

  日期：——
• Rustemeier, Klaus; Breitmeier, Eberhard, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 10, p. 841 - 842
  作者：Rustemeier, Klaus、Breitmeier, Eberhard

  DOI：——

  日期：——