cis-1,6,6-trimethylbicyclo<3.3.0>octan-2-ol | 89947-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1,6,6-trimethylbicyclo<3.3.0>octan-2-ol
• 英文别名: cis-1,6,6-trimethylbicyclo[3.3.0]octan-2-ol；(3aR,6aS)-4,4,6a-trimethyl-1,2,3,3a,5,6-hexahydropentalen-1-ol
• CAS: 89947-63-7；89947-71-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: SWYJRNFQDBUDEV-RTVRGBPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,6,6-trimethylbicyclo<3.3.0>octan-2-ol 在 palladium diacetate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 乙腈 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (3S,3aS,6aR)-3-(3-Chloro-1-methylene-propyl)-4,4,6a-trimethyl-hexahydro-pentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于有机锡的双功能试剂：4-氯-2-硫代-1-肉毒碱及相关物质：亚甲基环戊烷注释。（± ） -δ9 （12） -capnellene的全合成

  摘要：

  4-氯-2-三甲基Canny1-1-丁烯（4）在四氢呋喃（THF）中于-78°C的金属间转移生成4-氯-2-lithio-1-丁烯（5）。在低温下（低于大约-50至-60°C），5可以很好地用作双功能试剂。例如，取决于反应条件，使5与醛和酮反应得到氯醇（例如11、14-18）或取代的3-甲基四氢呋喃（例如19-24）。此外，用试剂5处理α，β-不饱和N，N'，N'-三甲基酰肼25-27分别平稳地提供了N，N'，N'-三甲基-3-亚甲基环戊烷甲酰肼28-30。硫代试剂5可以很容易地转化为格氏试剂6或铜酸盐7和8。试剂6-8可用于实现亚甲基环戊烷环化，分别由31-36转换为43-48可以说明。这种新颖的环化方法在倍半萜（± ） -Δ9（12） -capnellene（55）的全合成中发挥了关键作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80019-5
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6aR)-6a-methylspiro[1,2,3,3a,5,6-hexahydropentalene-4,1'-cyclopropane]-1-ol 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以95%的产率得到cis-1,6,6-trimethylbicyclo<3.3.0>octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  基于有机锡的双功能试剂：4-氯-2-硫代-1-肉毒碱及相关物质：亚甲基环戊烷注释。（± ） -δ9 （12） -capnellene的全合成

  摘要：

  4-氯-2-三甲基Canny1-1-丁烯（4）在四氢呋喃（THF）中于-78°C的金属间转移生成4-氯-2-lithio-1-丁烯（5）。在低温下（低于大约-50至-60°C），5可以很好地用作双功能试剂。例如，取决于反应条件，使5与醛和酮反应得到氯醇（例如11、14-18）或取代的3-甲基四氢呋喃（例如19-24）。此外，用试剂5处理α，β-不饱和N，N'，N'-三甲基酰肼25-27分别平稳地提供了N，N'，N'-三甲基-3-亚甲基环戊烷甲酰肼28-30。硫代试剂5可以很容易地转化为格氏试剂6或铜酸盐7和8。试剂6-8可用于实现亚甲基环戊烷环化，分别由31-36转换为43-48可以说明。这种新颖的环化方法在倍半萜（± ） -Δ9（12） -capnellene（55）的全合成中发挥了关键作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80019-5

文献信息

• Piers, Edward; Karunaratne, Veranja, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 630 - 632
  作者：Piers, Edward、Karunaratne, Veranja

  DOI：——

  日期：——