ethyl (E)-3-[(2-tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]prop-2-enoate | 514797-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-[(2-tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]prop-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)acrylate；ethyl (E)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]prop-2-enoate
• CAS: 514797-24-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃Si
• 分子量: 306.477
• InChiKey: WSEHTDRUHGXXGS-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[(2-tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]prop-2-enoate 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 bis(diphenylphosphino)butane 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-phenylchromene
  参考文献：
  名称：

  PALLADIUM(0)-CATALYZED SYNTHESIS OF 2-PHENYL-2H-CHROMENE

  摘要：

  2-Phenyl-2H-chromene is obtained in quite good yield starting from 3-[(2-tert-butyldimethylsilyl)oxyphenyl]prop-2-enal. Condensation of this aldehyde with phenyl magnesium bromide, followed by the acetylation of the alcohol obtained, and then intramolecular cyclization in the presence of a palladium catalyst gave the phenylchromene in an overall 34% yield.

  DOI：

  10.1081/scc-120014986
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 、 2-propene-tert-butyldimethylsilyloxybenzene 在 Cl₂Ru=CHPh(PCy₃)[bis(1,3-Mes-2-ylimidazolidine)] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到ethyl (E)-3-[(2-tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  烯烃交叉复分解中选择性的一般模型

  摘要：

  近年来，烯烃交叉复分解（CM）已成为有机化学中一种强大而方便的合成技术；然而，作为一种通用的合成方法，CM 受到产品选择性和立体选择性缺乏可预测性的限制。对几类烯烃（包括取代和官能化的苯乙烯、仲烯丙醇、叔烯丙醇和具有 α-季铵盐中心的烯烃）进行烯烃交叉复分解的研究，得出了一个通用模型，可用于预测交叉反应中的产物选择性和立体选择性。复分解。作为 CM 中烯烃反应性的一般排名，烯烃可以根据它们通过交叉复分解进行均二聚化的相对能力和它们的同二聚体对二级复分解反应的敏感性进行分类。当高反应性烯烃与低反应性烯烃（空间体积大、缺电子等）反应时，可以使用低至 1:1 的原料化学计量实现选择性交叉复分解。通过使用具有适当活性的复分解催化剂，可以与多种富电子、缺电子和空间大的烯烃实现选择性交叉复分解反应。该模型的应用允许预测和开发选择性交叉复分解反应，最终形成前所未有的三组分分子间交叉复分解反应。通过使用具

  DOI：

  10.1021/ja0214882

文献信息

• Facile Synthesis of <i>Z</i>-Alkenes via Uphill Catalysis
  作者：Kamaljeet Singh、Shannon J. Staig、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1021/ja5019749

  日期：2014.4.9

  Catalytic access to thermodynamically less stable Z-alkenes has recently received considerable attention. These approaches have relied upon kinetic control of the reaction to arrive at the thermodynamically less stable geometrical isomer. Herein, we present an orthogonal approach which proceeds via photochemically catalyzed isomerization of the thermodynamic E-alkene to the less stable Z-isomer which occurs via a photochemical pumping mechanism. We consider two potential mechanisms. Importantly, the reaction conditions are mild, tolerant, and operationally simple and will be easily implemented.
• A General Model for Selectivity in Olefin Cross Metathesis
  作者：Arnab K. Chatterjee、Tae-Lim Choi、Daniel P. Sanders、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja0214882

  日期：2003.9.1

  When an olefin of high reactivity is reacted with an olefin of lower reactivity (sterically bulky, electron-deficient, etc.), selective cross metathesis can be achieved using feedstock stoichiometries as low as 1:1. By employing a metathesis catalyst with the appropriate activity, selective cross metathesis reactions can be achieved with a wide variety of electron-rich, electron-deficient, and sterically

  近年来，烯烃交叉复分解（CM）已成为有机化学中一种强大而方便的合成技术；然而，作为一种通用的合成方法，CM 受到产品选择性和立体选择性缺乏可预测性的限制。对几类烯烃（包括取代和官能化的苯乙烯、仲烯丙醇、叔烯丙醇和具有 α-季铵盐中心的烯烃）进行烯烃交叉复分解的研究，得出了一个通用模型，可用于预测交叉反应中的产物选择性和立体选择性。复分解。作为 CM 中烯烃反应性的一般排名，烯烃可以根据它们通过交叉复分解进行均二聚化的相对能力和它们的同二聚体对二级复分解反应的敏感性进行分类。当高反应性烯烃与低反应性烯烃（空间体积大、缺电子等）反应时，可以使用低至 1:1 的原料化学计量实现选择性交叉复分解。通过使用具有适当活性的复分解催化剂，可以与多种富电子、缺电子和空间大的烯烃实现选择性交叉复分解反应。该模型的应用允许预测和开发选择性交叉复分解反应，最终形成前所未有的三组分分子间交叉复分解反应。通过使用具
• PALLADIUM(0)-CATALYZED SYNTHESIS OF 2-PHENYL-<i>2H</i>-CHROMENE
  作者：J.-R. Labrosse、P. Lhoste、D. Sinou

  DOI：10.1081/scc-120014986

  日期：2002.1

  2-Phenyl-2H-chromene is obtained in quite good yield starting from 3-[(2-tert-butyldimethylsilyl)oxyphenyl]prop-2-enal. Condensation of this aldehyde with phenyl magnesium bromide, followed by the acetylation of the alcohol obtained, and then intramolecular cyclization in the presence of a palladium catalyst gave the phenylchromene in an overall 34% yield.