(2R)-N-(2-benzyloxycarbonylaminobutyloxycarbonyloxy)sucinimide | 73352-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-N-(2-benzyloxycarbonylaminobutyloxycarbonyloxy)sucinimide
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) [(2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl] carbonate
• CAS: 73352-52-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₇
• 分子量: 364.355
• InChiKey: JCJYQKXGSKSDQK-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-N-(2-benzyloxycarbonylaminobutyloxycarbonyloxy)sucinimide 在 palladium - carbon 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (2R)-1-N-(2-aminobutoxycarbonyl)-2-deoxystreptamine
  参考文献：
  名称：

  半合成氨基糖苷类抗菌剂。第10部分。西索米星，庆大霉素B，庆大霉素C 1a和卡那霉素A的新型1- N-氨基烷氧羰基和1- N-氨基烷基羧酰胺衍生物的合成

  摘要：

  西索米星的适当保护的衍生物，5-外延-sisomicin，庆大霉素B，庆大霉素Ç 1A，和卡那霉素阿已被转换成一系列1- Ñ烷氧基羰基，1- Ñ烷氧基羰基，1- Ñ甲酰，1- Ñ -烷基甲酰胺基和1- N-氨基烷基甲酰胺基衍生物。代表性的硫代类似物也已制备。13 C Nmr研究表明，相对于其衍生的母体氨基糖苷，这些新型的半合成氨基糖苷在C-6–O糖苷键方面具有不同的溶液构象。

  DOI：

  10.1039/p19810002186
• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R)-N-(2-benzyloxycarbonylaminobutyloxycarbonyloxy)sucinimide
  参考文献：
  名称：

  半合成氨基糖苷类抗菌剂。第10部分。西索米星，庆大霉素B，庆大霉素C 1a和卡那霉素A的新型1- N-氨基烷氧羰基和1- N-氨基烷基羧酰胺衍生物的合成

  摘要：

  西索米星的适当保护的衍生物，5-外延-sisomicin，庆大霉素B，庆大霉素Ç 1A，和卡那霉素阿已被转换成一系列1- Ñ烷氧基羰基，1- Ñ烷氧基羰基，1- Ñ甲酰，1- Ñ -烷基甲酰胺基和1- N-氨基烷基甲酰胺基衍生物。代表性的硫代类似物也已制备。13 C Nmr研究表明，相对于其衍生的母体氨基糖苷，这些新型的半合成氨基糖苷在C-6–O糖苷键方面具有不同的溶液构象。

  DOI：

  10.1039/p19810002186

文献信息

• US4180565A
  申请人：——

  公开号：US4180565A

  公开（公告）日：1979-12-25
• Semisynthetic aminoglycoside antibacterials. Part 10. Synthesis of novel 1-N-aminoalkoxycarbonyl and 1-N-aminoalkylcarboxamido derivatives of sisomicin, gentamicin B, gentamicin C1a, and kanamycin A
  作者：Alan K. Mallams、James B. Morton、Paul Reichert

  DOI：10.1039/p19810002186

  日期：——

  of sisomicin, 5-epi-sisomicin, gentamicin B, gentamicin C1a, and kanamycin A have been converted into a series of 1-N-alkoxycarbonyl, 1-N-alkoxycarbonyl, 1-N-carboxamido, 1-N-alkylcarboxamido, and 1-N-aminoalkylcarboxamido derivatives. Representative thio-analogues have also been prepared. 13C N.m.r. studies have revealed that these novel semisynthetic aminoglycosides have different solution conformations

  西索米星的适当保护的衍生物，5-外延-sisomicin，庆大霉素B，庆大霉素Ç 1A，和卡那霉素阿已被转换成一系列1- Ñ烷氧基羰基，1- Ñ烷氧基羰基，1- Ñ甲酰，1- Ñ -烷基甲酰胺基和1- N-氨基烷基甲酰胺基衍生物。代表性的硫代类似物也已制备。13 C Nmr研究表明，相对于其衍生的母体氨基糖苷，这些新型的半合成氨基糖苷在C-6–O糖苷键方面具有不同的溶液构象。