1,1-di(pyrazol-1-yl)cyclohexane | 28791-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,1-di(pyrazol-1-yl)cyclohexane
• 英文别名: 1,1-dipyrazolylcyclohexane；1H,1'H-1,1'-cyclohexane-1,1-diyl-bis-pyrazole；1-(1-pyrazol-1-ylcyclohexyl)pyrazole
• CAS: 28791-88-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄
• 分子量: 216.286
• InChiKey: MYJHFTOABAVESW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-di(pyrazol-1-yl)cyclohexane 在 rhodium(III) chloride trihydrate 、 三异丙叉丙酮基膦 、 methoxydimethylaluminium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 230.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 methyl 2-(1H-pyrazol-1-yl)cyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的烯基吡唑的烯基CH键直接羧化。

  摘要：

  通过使用吡唑作为可移动的导向基团，可实现Rh催化的烯基CH键的直接羧化。在5％（摩尔）的RhCl的存在3  ⋅3H 2 O，6摩尔％P（MES）3，和2当量 在AlMe 2（OMe）的作用下，各种烯基吡唑的烯基CH键在CO 2气氛下以良好的产率直接被羧化。此外，实现了产物的吡唑部分的几种有用的转化，以高收率提供了合成上有用的羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.202000476
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 4 A molecular sieve 、 montmorilllonite K 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 1,1-di(pyrazol-1-yl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The species 1,1-di(pyrazol-1-yl)cyclohexane, C12H16N4, crystallizes in the monoclinic space group P2(1)/c with a = 8.340(2), b = 14.281(5), c = 10.153(3) Angstrom, beta = 106.86(2)degrees, and Z = 4. The cyclohexane moiety has the chair conformation. The congener, 1,1-di(pyrazol-1-yl) cyclopentane, C11H14N4, while not isomorphous, also crystallizes in space group P2(1)/c with a = 14.350(2), b = 6.776(1), c = 11.043(2) Angstrom, beta = 100,68(1)degrees, and Z = 4. The cyclopentane ring has a conformation in which four carbon atoms are essentially coplanar, while the fifth (that with the two pyrazolyl substituents) lies 0.63 Angstrom from this plane, resulting in a bend of 41.3 degrees across the C(2)...C(5) vector. The hydrogen atoms in each structure were located directly and their coordinates refined.

  DOI：

  10.1023/a:1009515602446

文献信息

• The synthesis of 1,1-dipyrazolylcycloalkane complexes of cobalt(II), nickel(II), zinc(II) and mercury(II)
  作者：Louis K. Peterson、Heather E.W. Rhodes

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)80107-3

  日期：1980.1
• Rh‐Catalyzed Direct Carboxylation of Alkenyl C−H Bonds of Alkenylpyrazoles
  作者：Takanobu Saitou、Yushu Jin、Kotaro Isobe、Takuya Suga、Jun Takaya、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/asia.202000476

  日期：2020.7

  The Rh‐catalyzed direct carboxylation of alkenyl C−H bonds was achieved by using pyrazole as a removable directing group. In the presence of 5 mol% RhCl3 ⋅ 3H2O, 6 mol% P(Mes)3, and 2 equiv. of AlMe2(OMe), the alkenyl C−H bond of various alkenylpyrazoles was directly carboxylated in good yields under CO2 atmosphere. Furthermore, several useful transformations of the pyrazole moiety of the product were

  通过使用吡唑作为可移动的导向基团，可实现Rh催化的烯基CH键的直接羧化。在5％（摩尔）的RhCl的存在3  ⋅3H 2 O，6摩尔％P（MES）3，和2当量 在AlMe 2（OMe）的作用下，各种烯基吡唑的烯基CH键在CO 2气氛下以良好的产率直接被羧化。此外，实现了产物的吡唑部分的几种有用的转化，以高收率提供了合成上有用的羧酸衍生物。
• ——
  作者：Melvyn Rowen Churchill、David George Churchill、My Hang Vo Huynh、Kenneth J. Takeuchi、Alison J. Distefano、Donald L. Jameson

  DOI：10.1023/a:1009515602446

  日期：——

  The species 1,1-di(pyrazol-1-yl)cyclohexane, C12H16N4, crystallizes in the monoclinic space group P2(1)/c with a = 8.340(2), b = 14.281(5), c = 10.153(3) Angstrom, beta = 106.86(2)degrees, and Z = 4. The cyclohexane moiety has the chair conformation. The congener, 1,1-di(pyrazol-1-yl) cyclopentane, C11H14N4, while not isomorphous, also crystallizes in space group P2(1)/c with a = 14.350(2), b = 6.776(1), c = 11.043(2) Angstrom, beta = 100,68(1)degrees, and Z = 4. The cyclopentane ring has a conformation in which four carbon atoms are essentially coplanar, while the fifth (that with the two pyrazolyl substituents) lies 0.63 Angstrom from this plane, resulting in a bend of 41.3 degrees across the C(2)...C(5) vector. The hydrogen atoms in each structure were located directly and their coordinates refined.