3-(2-hydroxyphenyl)-1-(4-iodophenyl)prop-2-en-1-one | 725218-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-hydroxyphenyl)-1-(4-iodophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 725218-03-1
• 化学式: C₁₅H₁₁IO₂
• 分子量: 350.156
• InChiKey: WZGKKXYSPDWFSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxyphenyl)-1-(4-iodophenyl)prop-2-en-1-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3-(4-(2-(2-fluorobenzofuran-3-yl)acetyl)phenyl)prop-2-yn-1-yl (S)-2-(4-((5-chloro-3-fluoropyridin-2-yl)oxy)phenoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  二氟碳烯能够从邻乙烯基苯酚中获得 2,2-二氟氢苯并呋喃和 2-氟苯并呋喃

  摘要：

  2-氟苯并呋喃是许多药物分子的主链结构，具有许多潜在的治疗生物活性。尽管在药物化学方面具有潜在的应用前景，但构建 2-氟苯并呋喃的实用且有效的合成方法非常有限。在此，我们报告了一种构建 2-氟苯并呋喃的有效且通用的方法。与之前苯并呋喃现有主链的官能化相反，我们的策略直接构建苯并呋喃支架，同时在C2位置上并入氟原子，以易于获得的邻乙烯基苯酚和二氟卡宾进行正式的[4 + 1]环化。在我们的策略中，ClCF 2 H在碱存在下分解成二氟卡宾，二氟卡宾进一步被邻羟基查耳酮中羟基的氧阴离子捕获；随后分子内迈克尔加成到α,β-不饱和体系中，生成2,2-二氟氢苯并呋喃，进一步消除氟，形成一个C-O键和一个C-C双键，得到2-氟苯并呋喃。值得注意的是，各种复杂的 2,2-二氟氢苯并呋喃和 2-氟苯并呋喃可以通过我们的协议通过后期阐述轻松获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00779
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 水杨醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2-hydroxyphenyl)-1-(4-iodophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  二氟碳烯能够从邻乙烯基苯酚中获得 2,2-二氟氢苯并呋喃和 2-氟苯并呋喃

  摘要：

  2-氟苯并呋喃是许多药物分子的主链结构，具有许多潜在的治疗生物活性。尽管在药物化学方面具有潜在的应用前景，但构建 2-氟苯并呋喃的实用且有效的合成方法非常有限。在此，我们报告了一种构建 2-氟苯并呋喃的有效且通用的方法。与之前苯并呋喃现有主链的官能化相反，我们的策略直接构建苯并呋喃支架，同时在C2位置上并入氟原子，以易于获得的邻乙烯基苯酚和二氟卡宾进行正式的[4 + 1]环化。在我们的策略中，ClCF 2 H在碱存在下分解成二氟卡宾，二氟卡宾进一步被邻羟基查耳酮中羟基的氧阴离子捕获；随后分子内迈克尔加成到α,β-不饱和体系中，生成2,2-二氟氢苯并呋喃，进一步消除氟，形成一个C-O键和一个C-C双键，得到2-氟苯并呋喃。值得注意的是，各种复杂的 2,2-二氟氢苯并呋喃和 2-氟苯并呋喃可以通过我们的协议通过后期阐述轻松获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00779

文献信息

• 一种手性3,4-二氢香豆素衍生化合物合成方 法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN104860911B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明公开了一种手性3，4‑二氢香豆素衍生化合物的合成方法，具体为以邻羟基查尔酮与吖内酯为反应物，在手性多功能手性奎宁硫脲催化下，在溶剂中合成得到产物。本发明公开的方法原料简单易得，反应条件温和，后处理简单方便，适用的底物范围广，收率高，对映选择性高；由此合成得到的产物可用以合成药物和杀虫剂的中间体。
• Asymmetric Synthesis of Dihydrocoumarins Containing Contiguous Quaternary and Tertiary Stereogenic Centers Catalyzed by a<i>Cinchona</i>-Alkaloid-Based Bifunctional Thiourea Derivative
  作者：Shao-Yun Zhang、Ming Lv、Shao-Jie Yin、Nai-Kai Li、Jun-Qi Zhang、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201500666

  日期：2016.1.7

  contiguous quaternary and tertiary stereogenic centers has been efficiently constructed via domino asymmetric Michael addition/transesterification reactions of azlactones with o‐hydroxychalcones using a quinine‐derived thiourea as bifunctional organocatalyst. Under mild reaction conditions, the optically active 3,4‐dihydrocoumarins were generally obtained in 63–96% yields with >20:1 dr and 81–96% ee.

  通过奎宁衍生的硫脲作为双功能有机催化剂，通过氮杂内酰胺与邻羟基查尔酮的多米诺不对称迈克尔加成/酯交换反应，已经有效地构建了一系列包含对映体的3,4-二氢香豆素，这些连续的季铵和叔立体构型中心。在温和的反应条件下，通常以63-96％的产率获得旋光的3,4-二氢香豆素，dr > 20：1 ，ee达到81-96％。
• Synthesis of 9-substituted xanthenes by the condensation of arynes with ortho-hydroxychalcones
  作者：Chun Lu、Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.072

  日期：2012.4

  The reaction of o-(trimethylsilyl)aryl triflates, CsF, and o-hydroxychalcones affords a general and efficient way to prepare biologically interesting 9-substituted xanthenes. This chemistry presumably proceeds by the tandem intermolecular nucleophilic attack of the phenoxide of the chalcone on the aryne and subsequent intramolecular Michael addition. The introduction of an external base, Cs2CO3, has proven beneficial in this reaction. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Chromenopyrroles (Azacoumestans) from Functionalized Enones and Alkyl Isocyanoacetates
  作者：Bubul Das、Anjali Dahiya、Nikita Chakraborty、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01655

  日期：2023.7.21