2-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)malononitrile | 1023329-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)malononitrile
• CAS: 1023329-55-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₇
• 分子量: 324.29
• InChiKey: BXHZECCTGGRLNV-RFGFWPKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.16
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  135.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)malononitrile 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 以100%的产率得到2-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-1,3-diaminopropane dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  悬挂C-糖基1,2-和1,3-二胺的一般路线。

  摘要：

  描述了实用和方便的C-糖基1,2-和1,3-烷二胺的制备方法。通过二溴化，叠氮化，碳水化合物脱保护和叠氮化物还原，由乙酰化的烯丙基α-C-糖基化合物合成了两种1,2-乙二胺衍生物。由乙酰化的卤代糖经与磺基丙二腈的C-糖基化反应，然后还原腈基部分和使碳水化合物部分脱乙酰基，制得四种1,3-丙二胺衍生物。这些1，3-丙二胺衍生物具有β-端基异构体构型。本文报道的方法用作获得具有C-糖基键的碳水化合物-二胺缀合物的一般途径。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.01.030
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-木吡喃糖苷溴 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以17%的产率得到2-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  悬挂C-糖基1,2-和1,3-二胺的一般路线。

  摘要：

  描述了实用和方便的C-糖基1,2-和1,3-烷二胺的制备方法。通过二溴化，叠氮化，碳水化合物脱保护和叠氮化物还原，由乙酰化的烯丙基α-C-糖基化合物合成了两种1,2-乙二胺衍生物。由乙酰化的卤代糖经与磺基丙二腈的C-糖基化反应，然后还原腈基部分和使碳水化合物部分脱乙酰基，制得四种1,3-丙二胺衍生物。这些1，3-丙二胺衍生物具有β-端基异构体构型。本文报道的方法用作获得具有C-糖基键的碳水化合物-二胺缀合物的一般途径。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.01.030