(1S,3S)-1,3-dihydroxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-5,8-naphthoquinone | 300661-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3S)-1,3-dihydroxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-5,8-naphthoquinone
• 英文别名: (1S,3S)-5,7-dihydroxy-7-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-naphthoquinone；(5S,7S)-5,7-dihydroxy-7-methyl-6,8-dihydro-5H-naphthalene-1,4-dione
• CAS: 300661-15-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: ZQKLLWVPIKNPPW-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-trimethoxy-1-trimethylsilyloxybuta-1,3-diene 、 (1S,3S)-1,3-dihydroxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-5,8-naphthoquinone 在 氧气 作用下， 以 苯 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以15%的产率得到(1S,3S)-austrocortirubin 5-O-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  真菌颜料。六。柠檬酸合成(1S,3S)-和(1R,3R)-Austrocortilutein和(1S,3S)-Austrocortirubin

  摘要：

  天然存在的四氢蒽醌 (1S,3S)-austrocortilutein (1) 首次通过功能化丁二烯衍生物 (8) 和手性 1,3-二羟基-1,2,3,4- 之间的 Diels-Alder 环加成以对映体纯形式合成tetrahydro-5,8-naphthoquinone (9)，后者衍生自 (R)-柠苹果酸 (3)。naturalproducts (1S,3S)-austrocortirubin(2) 和(1R,3R)-austrocortilutein(5) 也是第一次使用相同的策略制备。

  DOI：

  10.1071/ch99091
• 作为产物：
  描述：

  (R)-dimethyl 2-hydroxy-2-methylsuccinate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 硫酸 、 氢气 、 碘 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.75h， 生成 (1S,3S)-1,3-dihydroxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-5,8-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  真菌颜料。六。柠檬酸合成(1S,3S)-和(1R,3R)-Austrocortilutein和(1S,3S)-Austrocortirubin

  摘要：

  天然存在的四氢蒽醌 (1S,3S)-austrocortilutein (1) 首次通过功能化丁二烯衍生物 (8) 和手性 1,3-二羟基-1,2,3,4- 之间的 Diels-Alder 环加成以对映体纯形式合成tetrahydro-5,8-naphthoquinone (9)，后者衍生自 (R)-柠苹果酸 (3)。naturalproducts (1S,3S)-austrocortirubin(2) 和(1R,3R)-austrocortilutein(5) 也是第一次使用相同的策略制备。

  DOI：

  10.1071/ch99091

文献信息

• Pigments of Fungi. LIX. Synthesis of (1S,3S)- and (1R,3R)-Austrocortilutein and (1S,3S)-Austrocortirubin from Citramalic Acid
  作者：Melvyn Gill、Michael F. Harte、Abilio Ten

  DOI：10.1071/ch99091

  日期：——

  The naturally occurring tetrahydroanthraquinone(1S,3S)-austrocortilutein (1) issynthesized for the first time in enantiomerically pure form byDiels–Alder cycloaddition between the functionalized butadienederivative (8) and the chiral1,3-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-5,8-naphthoquinone (9), the latter beingderived from (R)-citramalic acid (3). The naturalproducts (1S,3S)-austrocortirubin(2) and (1R,

  天然存在的四氢蒽醌 (1S,3S)-austrocortilutein (1) 首次通过功能化丁二烯衍生物 (8) 和手性 1,3-二羟基-1,2,3,4- 之间的 Diels-Alder 环加成以对映体纯形式合成tetrahydro-5,8-naphthoquinone (9)，后者衍生自 (R)-柠苹果酸 (3)。naturalproducts (1S,3S)-austrocortirubin(2) 和(1R,3R)-austrocortilutein(5) 也是第一次使用相同的策略制备。