ethyl (E)-4-[2-acetyl-4-(2-diethylcarbamoyl-1-methylvinyl)benzofuran-7-yloxy]butyrate | 803684-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-4-[2-acetyl-4-(2-diethylcarbamoyl-1-methylvinyl)benzofuran-7-yloxy]butyrate
• 英文别名: ethyl 4-[[2-acetyl-4-[(E)-4-(diethylamino)-4-oxobut-2-en-2-yl]-1-benzofuran-7-yl]oxy]butanoate
• CAS: 803684-33-5
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₆
• 分子量: 429.513
• InChiKey: BZFSEBJRKKVNNB-JQIJEIRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-[2-acetyl-4-(2-diethylcarbamoyl-1-methylvinyl)benzofuran-7-yloxy]butyrate 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (E)-2-(2-carboxy-1-methylvinyl)-7-(3-carboxypropoxy)-4-(2-diethylcarbamoyl-1-methylvinyl)benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-, 4- and 5-(2-alkylcarbamoyl-1-methylvinyl)-7-alkyloxybenzo[b]furans and their leukotriene B4 receptor antagonistic activity

  摘要：

  合成了变种的苯并[b]呋喃衍生物，这些衍生物在2、4和5位含有(E)-和(Z)-2-烷基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基基团，而在7位则含有羧丙氧基或(1-苯基)乙氧基基团，以寻找新型的选择性白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂。(E)-2-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)-7-(1-苯乙氧基)苯并[b]呋喃(4v)对人类BLT2受体(hBLT2)表现出选择性抑制作用。另一方面，(E)-2-乙酰基-4-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)-7-(1-苯乙氧基)苯并[b]呋喃(7v)则同时抑制人类BLT1受体(hBLT1)和hBLT2。(E)-2-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)基团大致位于苯并[b]呋喃环的同一平面上，而(E)-4-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)基团与苯并[b]呋喃环平面之间的扭转角度为45.7°。然而，(Z)-(2-烷基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)苯并[b]呋喃表现出不活性。抑制活性取决于2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基基团的构象。

  DOI：

  10.1039/b503615a
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰-7-羟基苯并呋喃 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 palladium diacetate N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl (E)-4-[2-acetyl-4-(2-diethylcarbamoyl-1-methylvinyl)benzofuran-7-yloxy]butyrate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2- and 4-(2-alkylcarbamoyl-1-methylvinyl)-7-alkyloxybenzo[b]furans having potent antagonistic activity against human leukotriene B4 BLT1 and/or BLT2 receptors

  摘要：

  制备了具有特征构象的（E）-2-乙酰基-4-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)-7-(1-苯乙氧基)苯并[b]呋喃（4b）和（E）-2-(2-吗啉基羰基-1-甲基乙烯基)-7-乙氧基羰基丙氧基苯并[b]呋喃（（E）-3b），并评估了它们对白三烯B4（LTB4）的拮抗活性。化合物4b对人类BLT1和BLT2受体显示出有效的拮抗活性。化合物（E）-3b显示出选择性BLT2受体拮抗活性。两种化合物对半胱氨酰LT受体均无活性。

  DOI：

  10.1039/b411286e

文献信息

• US7638540B2
  申请人：——

  公开号：US7638540B2

  公开（公告）日：2009-12-29