2-乙酰-7-羟基苯并呋喃 | 40020-87-9

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2-乙酰-7-羟基苯并呋喃
• 中文别名: 2-乙酰基-7-羟基苯并呋喃
• 英文名称: 2-acetyl-7-hydroxybenzofuran
• 英文别名: 2-acetyl-7-hydroxybenzo[b]furan；1-(7-hydroxy-1-benzofuran-2-yl)ethanone
• CAS: 40020-87-9
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• mdl: MFCD00191373
• 分子量: 176.172
• InChiKey: HRIVIHCUSKDPNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166°C
• 沸点：
  327.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  常规情况下不会分解，也没有任何危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥保存。

SDS

2-乙酰-7-羟基苯并呋喃 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Acetyl-7-hydroxybenzofuran
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-乙酰-7-羟基苯并呋喃
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 40020-87-9
俗名： 2-Acetyl-7-hydroxycoumarone
分子式： C10H8O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
2-乙酰-7-羟基苯并呋喃 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
166°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
2-乙酰-7-羟基苯并呋喃 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2-乙酰-7-羟基苯并呋喃 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

溶解性于甲醇：非常微弱的浑浊

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰-7-羟基苯并呋喃 在 三氯化铝 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以81.8%的产率得到2-acetyl-4,6-dibromo-7-hydroxybenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-, 4- and 5-(2-alkylcarbamoyl-1-methylvinyl)-7-alkyloxybenzo[b]furans and their leukotriene B4 receptor antagonistic activity

  摘要：

  合成了变种的苯并[b]呋喃衍生物，这些衍生物在2、4和5位含有(E)-和(Z)-2-烷基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基基团，而在7位则含有羧丙氧基或(1-苯基)乙氧基基团，以寻找新型的选择性白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂。(E)-2-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)-7-(1-苯乙氧基)苯并[b]呋喃(4v)对人类BLT2受体(hBLT2)表现出选择性抑制作用。另一方面，(E)-2-乙酰基-4-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)-7-(1-苯乙氧基)苯并[b]呋喃(7v)则同时抑制人类BLT1受体(hBLT1)和hBLT2。(E)-2-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)基团大致位于苯并[b]呋喃环的同一平面上，而(E)-4-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)基团与苯并[b]呋喃环平面之间的扭转角度为45.7°。然而，(Z)-(2-烷基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)苯并[b]呋喃表现出不活性。抑制活性取决于2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基基团的构象。

  DOI：

  10.1039/b503615a
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 在 三氯化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-乙酰-7-羟基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Papadaki-Valiraki; Todoulou; Filippatos, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1993, vol. 43, # 12, p. 1363 - 1366

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of 3-acetoacetylaminobenzo[b]furan derivatives having cysteinyl leukotriene 2 receptor antagonistic activity
  作者：Kumiko Ando、Eriko Tsuji、Yuko Ando、Noriko Kuwata、Jun-ichi Kunitomo、Masayuki Yamashita、Shunsaku Ohta、Shigekatsu Kohno、Yoshitaka Ohishi

  DOI：10.1039/b312682j

  日期：——

  Novel 3-acetoacetylaminobenzo[b]furan derivatives having a modified triene system at the 3-position were synthesized starting with 3-aminobenzo[b]furans. The enol isomers, 3-[(3-hydroxybut-2-enonyl)amino]benzo[b]furans (), of the 3-acetoacetylaminobenzo[b]furans were obtained as stable isomers owing to formation of a hydrogen bonding between the enol hydroxyl group and the amidocarbonyl group. The

  从3-氨基苯并[b]呋喃开始，合成了在3-位具有修饰的三烯系统的新型3-乙酰乙酰氨基苯并[b]呋喃衍生物。由于3-烯丙基乙酰氨基苯并[b]呋喃之间形成氢键，因此作为稳定异构体获得了3-乙酰基乙酰氨基苯并[b]呋喃的烯醇异构体3-[（3-羟基丁-2-烯丙基）氨基]苯并[b]呋喃。羟基和酰胺羰基。通过C-3侧链的C-2取代基的平面性表明烯醇化合物中存在改性的共轭三烯系统。评估了半胱氨酸白三烯1和2受体对这些化合物的拮抗活性。2-（4-氰基苯甲酰基或乙氧基羰基）-3-[（2-氰基-3-羟基丁-2-烯丙基）氨基]苯并[b]呋喃（，）具有中等活性。
• Characterization of Aminobenzylphenols as Protein Disulfide Isomerase Inhibitors in Glioblastoma Cell Lines
  作者：Andrea Shergalis、Ding Xue、Fatma Z. Gharbia、Hannah Driks、Binita Shrestha、Amina Tanweer、Kirin Cromer、Mats Ljungman、Nouri Neamati

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00728

  日期：2020.9.24

  Disulfide bond formation is a critical post-translational modification of newly synthesized polypeptides in the oxidizing environment of the endoplasmic reticulum and is mediated by protein disulfide isomerase (PDIA1). In this study, we report a series of α-aminobenzylphenol analogues as potent PDI inhibitors. The lead compound, AS15, is a covalent nanomolar inhibitor of PDI, and the combination of

  二硫键形成是在内质网氧化环境中新合成多肽的关键翻译后修饰，由蛋白质二硫键异构酶 (PDIA1) 介导。在这项研究中，我们报告了一系列 α-氨基苄基苯酚类似物作为有效的 PDI 抑制剂。先导化合物AS15是一种共价纳摩尔 PDI 抑制剂，AS15类似物与谷胱甘肽合成抑制剂丁硫氨酸亚砜亚胺 (BSO) 的组合可协同抑制细胞生长。使用新生的 RNA 测序，我们展示了一个AS15类似物触发胶质母细胞瘤细胞中未折叠的蛋白质反应。BODIPY 标记的类似物与包括 PDIA1 在内的蛋白质结合，表明这些化合物具有细胞渗透性并达到预期目标。总之，这些发现证明了一系列与 PDI 共价结合的高效活性小分子的广泛生化特征。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel potent STAT3 inhibitors based on BBI608 for cancer therapy
  作者：Kai-Rui Feng、Feng Wang、Xin-Wei Shi、Yun-Xuan Tan、Jia-Ying Zhao、Jian-Wei Zhang、Qing-Hua Li、Guo-Qiang Lin、Dingding Gao、Ping Tian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112428

  日期：2020.9

  activated signal transducer and activator of transcription 3 (STAT3) plays an important role in the development of multiple cancers, and therefore is a potential therapeutic target for cancer prevention. Herein, we report the rational design, synthesis, and biological evaluation of novel potent STAT3 inhibitors based on BBI608. Among them, compound A11 exhibited the most potent in vitro tumor cell growth

  持久激活的信号转导子和转录激活子3（STAT3）在多种癌症的发生中起着重要作用，因此是预防癌症的潜在治疗靶点。在这里，我们报告基于BBI608的新型有效STAT3抑制剂的合理设计，合成和生物学评估。其中，化合物A11对MDA-MB-231，MDA-MB-468和HepG2细胞表现出最有效的体外肿瘤细胞生长抑制活性，IC 50值低至0.67±0.02μM，0.77±0.01μM和1.24±分别为0.16μM。荧光偏振（FP）分析验证了STAT3 SH2域中化合物A11与IC 50的结合值为5.18μM。进一步的机理研究表明，A11抑制了STAT3（Y705）的激活，从而降低了STAT3下游基因CyclinD1和C-Myc的表达。同时，它以浓度依赖性方式诱导癌细胞S期停滞和凋亡。另一项体内研究表明，A11以10 mg / kg（ip）的剂量抑制了小鼠MDA-MB-231异种移植瘤的生长，而没有
• Syntheses of the optical isomers of befunololHCl and their .BETA.-adrenergic blocking activities.
  作者：JUN NAKANO、MITSUO MIMURA、MITSUO HAYASHIDA、MASAHIRO FUJII、KAZUHIKO KIMURA、TERUO NAKANISHI

  DOI：10.1248/cpb.36.1399

  日期：——

  The optical isomers of 2-acetyl-7-(2-hydroxy-3-isopropylaminopropoxy)benzofuran hydrochloride (1a, b) (befunolol·HCl) were synthesized by using (S)-1, 2-O-isopropylideneglycerol (4) as a common chiral building block, and their β-adrenergic blocking activities were examined. The (S)-(-)-isomer 1b was about 300 times more potent than the (R)-(+)-isomer 1a on an atrial preparation.

  2-乙酰基-7-(2-羟基-3-异丙胺基丙氧基)苯并呋喃盐酸盐(1a, b)的光学异构体(盐酸倍他洛尔)以(S)-1,2-O-异亚丙基甘油醇(4)作为共同的立体异构构建模块进行合成，并检测了其β-肾上腺素能阻断活性。在心房组织中，(S)-(-)-异构体1b的活性约为(R)-(+)-异构体1a的300倍。
• Pharmaceutical composition containing benzofuran derivative
  申请人：Kakenyaku Kako Co., Ltd.

  公开号：US04056626A1

  公开（公告）日：1977-11-01

  A pharmaceutical composition containing as the essential active ingredient a benzofuran derivative of the formula: ##STR1## wherein A is --COR', ##STR2## or ethyl group; B is hydrogen atom when A is --COR' ##STR3## or --COR" substituted at the 3 or 4 position of the benzofuran nucleus when A is ethyl; R is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms; R' is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms or phenyl group; R" is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, phenyl or phenylalkyl group wherein the alkyl moiety has 1 to 2 carbon atoms; and the substituted propoxy group is at the 3, 4, 5, 6 or 7 position of the benzofuran nucleus; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof in admixture with a pharmaceutically acceptable carrier. The pharmaceutical composition possesses a superior .beta.-adrenergic blocking activity and local anesthetic activity, and is useful for the prevention and treatment of heart diseases, hypertension and hyperthyroidism.

  一种含有苯并呋喃衍生物作为主要活性成分的药物组合物，其化学式为：##STR1## 其中A为--COR'，##STR2## 或乙基基团；当A为--COR'时，B为氢原子，##STR3## 或在苯并呋喃核的3或4位处取代的--COR"，当A为乙基时；R为具有1至5个碳原子的烷基基团；R'为具有1至4个碳原子的烷基基团，具有1至3个碳原子的烷氧基或苯基；R"为具有1至4个碳原子的烷基基团，苯基或苯基烷基，其中烷基部分具有1至2个碳原子；取代的丙氧基基团位于苯并呋喃核的3、4、5、6或7位；或其在与药学上可接受的载体混合物中的药学上可接受的酸盐。该药物组合物具有卓越的β-肾上腺素受体阻滞活性和局部麻醉活性，适用于预防和治疗心脏疾病、高血压和甲状腺功能亢进症。

表征谱图