1-octadecane-4-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-β-D-galactopyranosyloxy-methyl)-[1,2,3]-triazole | 1261268-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-octadecane-4-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-β-D-galactopyranosyloxy-methyl)-[1,2,3]-triazole
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(acetylsulfanylmethyl)-6-[(1-octadecyltriazol-4-yl)methoxy]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1261268-59-0
• 化学式: C₃₅H₅₉N₃O₉S
• 分子量: 697.934
• InChiKey: NTVYZIJXQSQCLD-NDFHSCBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-octadecane-4-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-β-D-galactopyranosyloxy-methyl)-[1,2,3]-triazole 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-octadecane-4-(6-thio-β-D-galactopyranosyloxy-methyl)-[1,2,3]-triazole 、 1-octadecane-4-(6-thio-β-D-galactopyranosyloxymethyl)-[1,2,3]-triazole disulfide
  参考文献：
  名称：

  IRRAS研究了6-硫代伪糖脂的合成及其在金载玻片上的取向。

  摘要：

  我们合成了四个6-硫代伪糖脂类似物，并评估了其中两个如何在金表面上自组装。这些结构被设计为候选束缚分子，以将双层脂质膜锚定在金上。选择6-脱氧-6-硫代半乳糖以将大分子锚定在金上并在金表面限定水区。选择与糖残基的异头位置连接的长链烷烃链（C-12或C-18）以固定双层脂质膜。碳水化合物和疏水链之间的连接是糖苷键或由炔丙基十二烷和叠氮-十八烷的铜（I）催化的炔丙基糖苷的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）形成的1,4-二取代的三唑。我们期望烃链将自身垂直于金表面定向并结合到双层膜的第一张小叶中。我们已经使用红外反射吸收光谱法（IRRAS）研究了C-12糖苷配基类似物在金上的自组装单分子层。我们将IRRAS实验给出的结果与通过衰减全反射（ATR）光谱记录在随机取向类似物薄膜上的IR光谱进行了比较。我们的结果表明，C-12类似物确实与金结合，并使其自身垂直于金载玻片。我们将IRRAS实验给出的结果与

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.09.035
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-α-D-galactopyranosyl bromide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium ascorbate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-octadecane-4-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-β-D-galactopyranosyloxy-methyl)-[1,2,3]-triazole
  参考文献：
  名称：

  IRRAS研究了6-硫代伪糖脂的合成及其在金载玻片上的取向。

  摘要：

  我们合成了四个6-硫代伪糖脂类似物，并评估了其中两个如何在金表面上自组装。这些结构被设计为候选束缚分子，以将双层脂质膜锚定在金上。选择6-脱氧-6-硫代半乳糖以将大分子锚定在金上并在金表面限定水区。选择与糖残基的异头位置连接的长链烷烃链（C-12或C-18）以固定双层脂质膜。碳水化合物和疏水链之间的连接是糖苷键或由炔丙基十二烷和叠氮-十八烷的铜（I）催化的炔丙基糖苷的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）形成的1,4-二取代的三唑。我们期望烃链将自身垂直于金表面定向并结合到双层膜的第一张小叶中。我们已经使用红外反射吸收光谱法（IRRAS）研究了C-12糖苷配基类似物在金上的自组装单分子层。我们将IRRAS实验给出的结果与通过衰减全反射（ATR）光谱记录在随机取向类似物薄膜上的IR光谱进行了比较。我们的结果表明，C-12类似物确实与金结合，并使其自身垂直于金载玻片。我们将IRRAS实验给出的结果与

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.09.035