2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-α-D-galactopyranosyl bromide | 13204-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-α-D-galactopyranosyl bromide
• 英文别名: 2,3,4-Tri-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-α-D-galactopyranosylbromid
• CAS: 13204-56-3
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₈S
• 分子量: 427.27
• InChiKey: ISRSRGXHHPKRIP-HTOAHKCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-α-D-galactopyranosyl bromide 在 silver carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以650 mg的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-acetyl-6-deoxy-6-thio-α,β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  硫糖核苷酸类似物：5'-（2,3,4-三-O-乙酰基-6-S-乙酰基-6-硫代-α-D-吡喃半乳糖基二磷酸酯）的合成。

  摘要：

  描述了尿苷二磷酸半乳糖（UDP-Gal）的新型类似物的合成。将硫原子插入半乳糖的6-位，得到尿苷5'-（2,3,4-三-O-乙酰基-6-S-乙酰基-6-硫代-α-D-吡喃半乳糖基二磷酸酯）。UDP-Gal的这种全乙酰化硫醇类似物已从甲基α-D-吡喃半乳糖苷开始以9个步骤合成，总收率为3％。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00210-0
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 吡啶 、 硫酸 、 溴化钛(IV) 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-α-D-galactopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  硫糖核苷酸类似物：5'-（2,3,4-三-O-乙酰基-6-S-乙酰基-6-硫代-α-D-吡喃半乳糖基二磷酸酯）的合成。

  摘要：

  描述了尿苷二磷酸半乳糖（UDP-Gal）的新型类似物的合成。将硫原子插入半乳糖的6-位，得到尿苷5'-（2,3,4-三-O-乙酰基-6-S-乙酰基-6-硫代-α-D-吡喃半乳糖基二磷酸酯）。UDP-Gal的这种全乙酰化硫醇类似物已从甲基α-D-吡喃半乳糖苷开始以9个步骤合成，总收率为3％。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00210-0

文献信息

• Selective S-deacetylation inspired by native chemical ligation: practical syntheses of glycosyl thiols and drug mercapto-analogues
  作者：Penghua Shu、Jing Zeng、Jinyi Tao、Yueqi Zhao、Guangmin Yao、Qian Wan

  DOI：10.1039/c5gc00084j

  日期：——

  Highly efficient selective S-deacetylations were achieved by simple transthioesterification under mild basic conditions.

  通过在温和的碱性条件下进行简单的硫代酯基转移，即可实现高效的选择性S-脱乙酰基作用。
• Synthesis of 6-thio pseudo glycolipids and their orientation on a gold slide studied by IRRAS
  作者：Mickael Guillemineau、Serena Singh、Michael Grossutti、France-Isabelle Auzanneau

  DOI：10.1016/j.carres.2010.09.035

  日期：2010.12

  We have synthesized four 6-thio pseudo glycolipid analogues and assessed how two of them self-assembled on a gold surface. These structures were designed as candidate tethers molecules to anchor bilayer lipid membranes on gold. 6-Deoxy-6-thiogalactose was chosen to anchor the macromolecule to the gold and define an aqueous zone at the gold surface. A long alkane chain (C-12 or C-18) linked to the anomeric

  我们合成了四个6-硫代伪糖脂类似物，并评估了其中两个如何在金表面上自组装。这些结构被设计为候选束缚分子，以将双层脂质膜锚定在金上。选择6-脱氧-6-硫代半乳糖以将大分子锚定在金上并在金表面限定水区。选择与糖残基的异头位置连接的长链烷烃链（C-12或C-18）以固定双层脂质膜。碳水化合物和疏水链之间的连接是糖苷键或由炔丙基十二烷和叠氮-十八烷的铜（I）催化的炔丙基糖苷的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）形成的1,4-二取代的三唑。我们期望烃链将自身垂直于金表面定向并结合到双层膜的第一张小叶中。我们已经使用红外反射吸收光谱法（IRRAS）研究了C-12糖苷配基类似物在金上的自组装单分子层。我们将IRRAS实验给出的结果与通过衰减全反射（ATR）光谱记录在随机取向类似物薄膜上的IR光谱进行了比较。我们的结果表明，C-12类似物确实与金结合，并使其自身垂直于金载玻片。我们将IRRAS实验给出的结果与
• Attempts to prepare tethered bilayer lipid membranes using synthetic thioglycolipid anchors: synthesis of 6″-thiotrisaccharide glycolipid analogues and applications
  作者：Serena Singh、Zhangfei Su、Michael Grossutti、France-Isabelle Auzanneau

  DOI：10.1016/j.carres.2014.03.007

  日期：2014.5

  inner monolayer was prepared by self-assembly and LS touch, respectively. Attempts to produce bilayers using the trisaccharides synthesized here were unsuccessful; we are attributing these unsuccessful results mostly to the high water solubility of trisaccharides combined with the relatively short length of the hydrocarbon chains used in this study.

  三种6''-脱氧-6''-硫代糖脂类似物beta-d-Gal-（1-> 6）-beta-d-Gal-（1-> 4）-beta-d-的合成Glu-（1-> OCH2）-[1,2,3]-三唑-1-do癸烷，beta-d-Gal-（1-> 4）-beta-d-Glu-（1-> 4）-β-d-Glu-（1-> OCH2）-[1,2,3]-三唑-1-多癸烷和β-d-Gal-（1-> 4）-β-d-提出了Glu-（1-> 4）-β-d-Glu-（1-> OCH2）-[1,2,3]-三唑-1-辛烷。炔丙基纤维二糖苷糖基受体的O-4'位置和炔丙基乳糖苷糖基受体的O-6'位置具有6-脱氧-6-硫代半乳糖基供体的糖基化反应产生了两个独特的三糖，这些三糖又经过了铜催化的叠氮化物-炔烃与1-叠氮十二烷或1-叠氮十八烷的环加成反应。通过差分电容实验评估了这些类似物各自充当脂质双分子束缚到Au（111）表面的潜能。自