ethyl (4S,5S)-4,5-isopropylidenedioxy-6-oxohexanoate | 95517-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (4S,5S)-4,5-isopropylidenedioxy-6-oxohexanoate
• 英文别名: ethyl 3-((4S,5R)-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate；ethyl 3-[(4S,5S)-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
• CAS: 95517-36-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: BKTHURYZNPBODJ-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S,5S)-4,5-isopropylidenedioxy-6-oxohexanoate 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (5S)-5-[(1S)-1-hydroxyundecyl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  An enantiospecific synthesis of (+)-disparlure from carbohydrate precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85013-3
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4S,5R)-5-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-propionic acid ethyl ester 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 ethyl (4S,5S)-4,5-isopropylidenedioxy-6-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  An enantiospecific synthesis of (+)-disparlure from carbohydrate precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85013-3

文献信息

• The enantiospecific synthesis of (4S,5R)-and (4S,5S)-4,5-dihydroxydecanoic acid γ-lactones, proposed autoregulators from
  作者：Roderick D. Cooper、Veerappa B. Jigajinni、Richard H. Wightman

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81567-7

  日期：1984.1

  Both the (4S,5R)- and (4S,5S)-isomers of 4,5-dihydroxydecanoic acid γ-lactone, natural products and proposed autoregulators of Streptomyces Griseus, have been synthesised directly and in high yield from D-ribose via a common intermediate.

  4,5-二羟基癸酸γ-内酯的（4S，5R）-和（4S，5S）-异构体，链霉菌的天然产物和拟议的自动调节剂均直接由D-核糖通过D-核糖合成得到。普通中间体。
• An efficient and practical total synthesis of aigialomycin D
  作者：Nguyen Quang Vu、Christina L.L. Chai、Kok Peng Lim、Sze Chen Chia、Anqi Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.013

  日期：2007.7

  efficient and practical total synthesis of aigialomycin D 1 is described. This concise synthetic route features the use of readily available starting materials with the key transformations being the formation of the macrocycle by RCM under microwave irradiation conditions to effect complete E-selectivity, and regio- and stereospecific formation of the 1′,2′-double bond. The synthesis of aigialomycin

  描述了一种有效而实用的合成霉素D 1。这种简洁的合成路线的特点是使用容易获得的起始原料，关键的转变是在微波辐射条件下通过RCM形成大环以实现完全的E选择性，以及形成1'，2'-双原子的区域和立体特异性键。以11个步骤的最长线性序列完成aigialomycin D的合成，总产率为19％。
• Synthesis and DFT-NMR-guided structure revision of cremenolide
  作者：Keita Takeda、Ryo Katsuta、Arata Yajima、Ken Ishigami、Shigefumi Kuwahara、Tomoo Nukada

  DOI：10.1080/14786419.2021.2023867

  日期：——

  and plant growth-promoting nonenolide, namely cremenolide, was revised by an efficient combination of DFT-based theoretical NMR calculations and synthesis of a target diastereomer. Initially, the planar structure of cremenolide was reconsidered by an individual analysis of the reported NMR spectra. Subsequently, the relative configuration was predicted using NMR calculations of all possible diastereomers

  摘要 通过基于 DFT 的理论 NMR 计算和目标非对映异构体的合成的有效组合，修改了一种抗植物病原体和促进植物生长的壬烯内酯（即 cremenolide）的结构。最初，通过对报告的 NMR 光谱进行单独分析，重新考虑了克雷莫内尔的平面结构。随后，使用基于 ωB97X-D 泛函的所有可能非对映异构体的 NMR 计算预测了相对构型。最后，cremenolide 的相对构型通过所提出结构的制备得到明确证实。
• WO2008/10776
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Total Synthesis of Aigialomycin D using a One-Pot Ketene Generation−Trapping−Aromatization Sequence
  作者：Frederick Calo、Jeffery Richardson、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/ol901979x

  日期：2009.11.5

  The total synthesis of aigialomycin D, without the need for phenol protection, was carried out using the C-acylation of a keto-dioxinone dianion, a cascade sequence consisting of ketene generation, alcohol trapping and aromatization, and ring-closing metathesis.