ethyl 3-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate | 946063-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
• CAS: 946063-62-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: USPMVYIMNWIXRC-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate 在 正丁基锂 、 异丙基氯化镁 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-pent-4-en-2-yl 2,4-bis(methoxymethoxy)-6-(4-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-oxobutyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种有效而实用的全霉素合成方法

  摘要：

  描述了一种有效而实用的合成霉素D 1。这种简洁的合成路线的特点是使用容易获得的起始原料，关键的转变是在微波辐射条件下通过RCM形成大环以实现完全的E选择性，以及形成1'，2'-双原子的区域和立体特异性键。以11个步骤的最长线性序列完成aigialomycin D的合成，总产率为19％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.013
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖苷 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 ethyl 3-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成Arundinolides A和B

  摘要：

  arundinolides A和B的有效和对映选择性合成已经完成首次从手性池甲基-2,3- ö异亚丙基β- d -ribofuranoside和d -乳酸乙酯。总合成的关键特征是分子内巴豆酰基迁移和NaBH 4 -CuCl催化的区域选择性还原和交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691699

文献信息

• Divergent total synthesis of aspinolides B, E and J
  作者：Caizhu Chang、Jialin Geng、Yuguo Du、Qingwei Lv、ZhiBing Dong、Jun Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.015

  日期：2019.7

  Stereoselective total synthesis of aspinolides B, E and J, naturally occurring 10-membered lactones, were accomplished by divergent strategies starting from the commercially available 2,3-O-isopropylidene-d-ribose and methyl d-lactate. The synthesis features rapid access to the both key fragments from chiral pool and the formation of 10-membered ring lactones containing trans double bond employing

  aspinolides B，E和J的立体选择性全合成，天然存在的10-元内酯，通过发散策略由市售2,3-开始完成ö异亚丙基d -核糖和甲基d -乳。合成的特点是可以快速地从手性库中获得两个关键片段，并利用交叉复分解反应（CM）和分子内Shiina大内酯化作用形成含有反式双键的10元环内酯。
• Aigialomycin D and Derivatives Thereof and Their Use in Treating Cancer or Malaria or a Microbial Infection
  申请人：Chen Anqi

  公开号：US20100041745A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The invention describes a process for making compound (2), comprising the step of cyclising diene (3). Compound (2) may be aigialomycin D or a derivative thereof or may be elaborated to make aigialomycin D or derivative thereof. Furthermore compound (2) or derivative thereof can be used in treating cancer or malaria or a microbial infection.

  该发明描述了一种制备化合物（2）的过程，其中包括环化二烯（3）的步骤。化合物（2）可以是aigialomycin D或其衍生物，或者可以进一步加工制备aigialomycin D或其衍生物。此外，化合物（2）或其衍生物可用于治疗癌症、疟疾或微生物感染。
• WO2008/10776
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Total Synthesis of Aigialomycin D using a One-Pot Ketene Generation−Trapping−Aromatization Sequence
  作者：Frederick Calo、Jeffery Richardson、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/ol901979x

  日期：2009.11.5

  The total synthesis of aigialomycin D, without the need for phenol protection, was carried out using the C-acylation of a keto-dioxinone dianion, a cascade sequence consisting of ketene generation, alcohol trapping and aromatization, and ring-closing metathesis.
• Betty Duncan, Crich David, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1992) N 23, S 3193- 3204
  作者：Betty Duncan, Crich David

  DOI：——

  日期：——