ethyl (E)-3-[(4S,5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate | 95517-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-[(4S,5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 95517-34-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: JHYKECXJXPVVAU-YYQWMTLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[(4S,5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 氢气 作用下， 生成 ethyl (4S,5S)-4,5-isopropylidenedioxy-6-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  （4S，5R）-和（4S，5S）-4,5-二羟基癸酸γ-内酯的对映体特异性合成

  摘要：

  4,5-二羟基癸酸γ-内酯的（4S，5R）-和（4S，5S）-异构体，链霉菌的天然产物和拟议的自动调节剂均直接由D-核糖通过D-核糖合成得到。普通中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81567-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl (E)-3-[(4S,5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （4S，5R）-和（4S，5S）-4,5-二羟基癸酸γ-内酯的对映体特异性合成

  摘要：

  4,5-二羟基癸酸γ-内酯的（4S，5R）-和（4S，5S）-异构体，链霉菌的天然产物和拟议的自动调节剂均直接由D-核糖通过D-核糖合成得到。普通中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81567-7

文献信息

• The enantiospecific synthesis of (4S,5R)-and (4S,5S)-4,5-dihydroxydecanoic acid γ-lactones, proposed autoregulators from
  作者：Roderick D. Cooper、Veerappa B. Jigajinni、Richard H. Wightman

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81567-7

  日期：1984.1

  Both the (4S,5R)- and (4S,5S)-isomers of 4,5-dihydroxydecanoic acid γ-lactone, natural products and proposed autoregulators of Streptomyces Griseus, have been synthesised directly and in high yield from D-ribose via a common intermediate.

  4,5-二羟基癸酸γ-内酯的（4S，5R）-和（4S，5S）-异构体，链霉菌的天然产物和拟议的自动调节剂均直接由D-核糖通过D-核糖合成得到。普通中间体。
• An enantiospecific synthesis of (+)-disparlure from carbohydrate precursors
  作者：Veerappa B. Jigajinni、Richard H. Wightman

  DOI：10.1016/0008-6215(86)85013-3

  日期：1986.3