2-Aethyl-tetrahydro-oxazin-1,3 | 24033-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-Aethyl-tetrahydro-oxazin-1,3
• 英文别名: 2-ethyl-[1,3]oxazinane；2-ethyl-1,3-oxazinane
• CAS: 24033-80-5
• 化学式: C₆H₁₃NO
• 分子量: 115.175
• InChiKey: UALFXSSRCZUJJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  161.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (CH2)3NHOB-C4H9-iso 、 丙醛 以94%的产率得到2-Aethyl-tetrahydro-oxazin-1,3
  参考文献：
  名称：

  Kalyuskii, A. R.; Kuznetsov, V. V.; Gren', A. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, p. 1278 - 1280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, activation, and cytotoxicity of aldophosphamide analogs
  作者：Richard F. Borch、Ronald R. Valente

  DOI：10.1021/jm00114a014

  日期：1991.10

  tautomerization to an enamine intermediate might provide a mechanistic alternative to the beta-elimination reaction for release of phosphoramide mustard. The 4,4,6-trimethyltetrahydro-1,3-oxazine moiety was selected on the basis of its rapid rate of iminium ion generation and relatively slow rate of hydrolysis. These analogues underwent phosphorodiamidate release by three distinct mechanisms: hydrolysis to aldophosphamide

  制备了一系列醛磷酰胺的全氢恶嗪类似物，并对其31P NMR动力学和体外细胞毒性进行了评估。这些化合物是基于这样的想法而开发的，即开环和互变异构化为烯胺中间体可能为释放磷酰胺芥菜的β-消除反应提供一种机械替代方法。选择4,4,6-三甲基四氢-1,3-恶嗪部分是基于其亚胺离子生成速度快和水解速度相对慢的原因。这些类似物通过三种不同的机制释放二氨基磷酸酯：水解为醛基磷酸酰胺和随后的β-消除；环化生成4-羟基环磷酰胺，该环磷酰胺通过开环和消除作用释放二氨基磷酸酯；并通过快速排出二氨基氨基磷酸酯而互变为烯胺。动力学研究表明，水解成醛对整个活化过程的贡献最小，烯胺途径代表了活化的主要途径。对于那些可能经历环化的类似物，该途径与烯胺释放有效竞争，并且这些类似物在细胞毒性上基本上等同于它们的4-羟基环磷酰胺。制备了一系列不能进行环化的四-N-取代的磷酸二氨基甲酸酯，以探索环化对这些类似物的细胞毒性的影响。
• KALYUSKIJ, A. R.;KUZNETSOV, V. V.;GREN, A. I., ZH. OBSHCH. XIMII, 59,(1989) N, S. 1438-1441
  作者：KALYUSKIJ, A. R.、KUZNETSOV, V. V.、GREN, A. I.

  DOI：——

  日期：——
• KALYUSKIJ, A. R.;KUZNETSOV, V. V.;GREN, A. I., YKP. XIM. ZH., 54,(1988) N 9, S. 998-999
  作者：KALYUSKIJ, A. R.、KUZNETSOV, V. V.、GREN, A. I.

  DOI：——

  日期：——
• 2-Ethyl- and 2-ethyl-3-nitrosotetrahydro-1,3-oxazines—synthesis and structural determination
  作者：R. Kotani、T. Kuroda、T. Isozaki、S. Sumoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83015-5

  日期：1969.1