Phenyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-6-O-naphthylmethyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 282713-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phenyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-6-O-naphthylmethyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-hydroxy-2-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 282713-88-6
• 化学式: C₄₅H₄₅NO₁₅S
• 分子量: 871.916
• InChiKey: ZBCNXRXDSJQSCN-IHMDIXBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-6-O-naphthylmethyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 pyridine-SO3 complex 、 4 A molecular sieve 、 水 、 一水合肼 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从呼吸粘蛋白完全合成唾液酸化和硫酸化的寡糖链。

  摘要：

  据报道，在硫酸化粘蛋白的核心结构中存在的几个复杂的寡糖部分的总合成。通过对甲基（6-O-新戊酰基-β-D-吡喃半乳糖基）（1-> 3）-4,6-O-亚苄基-2-a cetamido-2-deoxy的区域和立体选择性唾液酸化获得三糖受体-α-D-吡喃半乳糖苷与新型唾液酸供体。在成功制备并使用了二糖供体，三糖供体，二糖受体和三糖受体结构单元之后，以可预测和可控制的方式构建了具有高区域和立体选择性的四糖，五糖和六糖。最后，采用温和的氧化裂解方法在存在苄基的情况下选择性去除2-萘甲基（NAP）。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000915)6:18<3442::aid-chem3442>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基萘 在 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二正丁基氧化锡 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 Phenyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-6-O-naphthylmethyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从呼吸粘蛋白完全合成唾液酸化和硫酸化的寡糖链。

  摘要：

  据报道，在硫酸化粘蛋白的核心结构中存在的几个复杂的寡糖部分的总合成。通过对甲基（6-O-新戊酰基-β-D-吡喃半乳糖基）（1-> 3）-4,6-O-亚苄基-2-a cetamido-2-deoxy的区域和立体选择性唾液酸化获得三糖受体-α-D-吡喃半乳糖苷与新型唾液酸供体。在成功制备并使用了二糖供体，三糖供体，二糖受体和三糖受体结构单元之后，以可预测和可控制的方式构建了具有高区域和立体选择性的四糖，五糖和六糖。最后，采用温和的氧化裂解方法在存在苄基的情况下选择性去除2-萘甲基（NAP）。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000915)6:18<3442::aid-chem3442>3.0.co;2-v

文献信息

• Total synthesis of a sialylated and sulfated oligosaccharide from O-linked glycoproteins
  作者：Jie Xia、Conrad F Piskorz、James L Alderfer、Robert D Locke、Khushi L Matta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00261-6

  日期：2000.4

  The total synthesis of a sialylated and sulfated oligosaccharide 1 representative of a structure occurring in respiratory mucins has been accomplished. Our strategy depends upon the employment of 2-naphthymethyl (NAP) protection for hydroxyl functions. Choice of the well-defined sialyl donor 15 was made because of its enhanced reactivity over the parent compound 14 for glycosylation.

  已经完成了唾液酸化和硫酸化的寡糖1的全合成，该寡糖1代表了在呼吸粘蛋白中发生的结构。我们的策略取决于使用2-萘甲基（NAP）保护羟基功能。由于其相对于母体化合物14的糖基化反应增强了反应性，因此选择了明确定义的唾液酸供体15。