L-Fmoc farnesyl cysteine | 729595-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: L-Fmoc farnesyl cysteine
• 英文别名: Fmoc-L-Cys(Far)-OH；(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienylsulfanyl)propanoic acid
• CAS: 729595-51-1
• 化学式: C₃₃H₄₁NO₄S
• 分子量: 547.759
• InChiKey: PGTCWMTYBRDUJZ-HKBQPEDESA-N

物化性质

• 沸点：
  719.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Fmoc farnesyl cysteine 在 吡啶 、 三聚氟氰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 L-Fmoc-Cys(Far)-fluoride
  参考文献：
  名称：

  使用Ellman磺酰胺接头的脂质Ras肽的固相合成

  摘要：

  报告了使用Ellman磺酰胺接头对Ras家族的脂化肽进行固相合成的详细研究。使用C端N-Ras序列，研究了关键问题，例如脂化氨基酸树脂的上样量，在不稳定基团存在下的肽伸长以及优化的肽释放条件。因此，已经建立了一种合成具有多种脂质基序和C端甲基酯的肽的通用方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201001642
• 作为产物：
  描述：

  L-farnesyl cysteine 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以2.3 g的产率得到L-Fmoc farnesyl cysteine
  参考文献：
  名称：

  脂化肽的固相合成。

  摘要：

  已经开发了一种新的灵活高效的方法，用于脂化肽的固相合成。该方法基于先前合成的构件的使用，并克服了先前报道的方法的局限性，因为可以使用此途径合成长双脂化肽。此外，因此可以制备大量带有多种报道基团和/或连接基团的N-和H-Ras肽-研究生物学过程的有效工具。在效率和灵活性方面，这种固相方法优于溶液相合成。它可以在更短的时间内以百万毫克的量提供纯肽，并具有较高的总收率。

  DOI：

  10.1002/chem.200500476

文献信息

• Weise, Katrin; Triola, Gemma; Brunsveld, Luc, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1557 - 1564
  作者：Weise, Katrin、Triola, Gemma、Brunsveld, Luc、Waldmann, Herbert、Winter, Roland

  DOI：——

  日期：——
• Solid-phase synthesis of Biotin-S-Farnesyl-l-Cysteine, a surrogate substrate for isoprenylcysteine Carboxylmethyltransferase (ICMT)
  作者：Graeme I. Stevenson、Sarah Yong、Gregory A. Fechner、Juliette Neve、Aaron Lock、Vicky M. Avery

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.08.022

  日期：2013.10

  Inhibition of isoprenylcysteine Carboxylmethyltransferase (ICMT) is of particular interest as a potential target for the development of cancer chemotherapeutic agents. Screening for inhibitors of ICMT utilises a scintillation proximity assay (SPA) in which Biotin-S-Farnesyl-L-Cysteine (BFC) acts as a surrogate substrate. A solid-phase synthesis protocol for the preparation of BFC using 2-chlorotrityl chloride resin as a solid support has been developed to provide sufficient supply of BFC for high throughput screening (HTS) and subsequent chemistry campaigns to target inhibitors of ICMT. The BFC prepared by this method can be produced quickly on large scale and is stable when stored at -20 degrees C as a solid, in solution, or on the resin. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.