p-methoxyphenyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-galactopyranoside | 1380504-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-galactopyranoside
• 英文别名: 4-methoxyphenyl 6-O-(tert-butyldimethyl)silyl-β-D-galactopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-(4-methoxyphenoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1380504-87-9
• 化学式: C₁₉H₃₂O₇Si
• 分子量: 400.544
• InChiKey: CGVDHNQYTHMVPG-DISONHOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苄基)-1H-咪唑-1-甲酰胺 、 p-methoxyphenyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-galactopyranoside 在 10H-二苯并[B,E][1,4]氧杂硼杂环己烷-10-醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到4-methoxyphenyl 3-O-benzylcarbamoyl-6-O-(tert-butyldimethyl)silyl-β-Dgalactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  吡喃糖苷的催化位点选择性氨基甲酰化

  摘要：

  含氨基甲酸酯的碳水化合物有助于各种天然糖苷的药理特性。首次实现了最低限度保护的吡喃糖苷的催化位点选择性氨基甲酰化，以绕过保护/脱保护序列。1-氨基甲酰咪唑被用作氨基甲酰化试剂以规避有害且不稳定的光气和异氰酸酯。这种硼酸催化的转化使博来霉素和类似物的肿瘤细胞结合氨基甲酰甘露糖苷部分能够以 56% 至 89% 的产率获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02116
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 咪唑 、 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 p-methoxyphenyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  高效合成Neu5Ac-α-2,3-LacNPhth三糖的二醇和多元醇受体的区域/立体选择性糖基化

  摘要：

  开发了Neu5Ac-α-2,3-LacNPhth三糖衍生物的简便方法。首先，研究了糖苷供体和葡萄糖NPhth二醇受体之间的区域/立体选择性糖基化。发现区域选择性不仅取决于葡糖胺受体的C2-NPhth基团和C6-OH保护基的空间位阻，还取决于糖苷供体的离去基团和保护基。在优化条件下，LacNPhth衍生物在高达92％的产率通过全乙酰-α-D-吡喃半乳糖三氯之间的区域选择性/立体选择性糖基化合成p -甲氧基苯基6- ö -叔-butyldiphenylsilyl -2-脱氧-2-苯二甲酰亚-β- d-吡喃葡萄糖苷，避免形成糖基化原酸酯和异头糖苷配基。然后，将LacNPhth衍生物脱酰基，然后通过TBDPS保护在伯位置上，以形成LacNPhth多元醇受体。最后，通过LacNPhth多元醇受体与亚磷酸唾液酸基酯供体之间的区域/立体选择性糖基化反应，以48％的产率合成了Neu5Ac-α-2,3-La

  DOI：

  10.1002/asia.201801486

文献信息

• Silicon Fluorides for Acid-Base Catalysis in Glycosidations
  作者：Amit Kumar、Yiqun Geng、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/adsc.201100933

  日期：2012.5.21

  Adduct formation between alcohols as glycosyl acceptors and phenylsilicon trifluoride (PhSiF3) as catalyst permits acid‐base‐atalyzed glycosidations with O‐glycosyl trichloroacetimidates as glycosyl donors. In this way, from various glycosyl donors and acceptors 1,2‐trans‐ and some 1,2‐cis‐glycosides could be obtained with high anomeric selectivity. A preference for an intramolecular bimolecular nucleophilic

  醇（作为糖基受体）与苯基三氟化硅（PhSiF 3）作为催化剂之间的加合物形成允许酸碱催化的糖基化反应，其中O-糖基三氯乙酰胺酸作为糖基供体。这样，可以从各种糖基供体和受体以高异头异构体选择性获得1,2-反式和一些1,2-顺式-糖苷。结果显示，偏爱分子内双分子亲核取代（S N 2型）反应过程，伴有供体和受体激活。