8-tert-butyldimethylsilyloxy-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene | 1021418-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-tert-butyldimethylsilyloxy-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene
• 英文别名: tert-butyl-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-yloxy)-dimethylsilane
• CAS: 1021418-49-4
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃Si
• 分子量: 270.444
• InChiKey: YWWXIYRSFZHTKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-tert-butyldimethylsilyloxy-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene 在 montmorillonite K-10 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(+/-)-4-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性制备关键的多官能化环己烷的有效方案。新获得（R）-和（S）-4-羟基-2-环己烯酮和（R）-和（S）-反-环己基-2-烯-1,4-二醇

  摘要：

  从对苯甲氧基苯酚，乙二醇和苯硫酚等非常容易获得的原材料开始，已经开发出了制备多克数量的多官能化环己烷（±）-7的方案。通过南极假丝酵母脂肪酶B催化的对映体选择性乙酰化，实现了（±）-7的高效分离。4-羟基-2-环己烯酮1，反式-环己-2-烯-1,4-的直接和对映选择性合成。二醇2及其受O保护的衍生物18和19可以很容易地由7完成。

  DOI：

  10.1021/jo800107h
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基-1,4-二氧杂-螺[4,5]癸-6-烯 、 叔丁基二甲基哇烷基咪唑 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到8-tert-butyldimethylsilyloxy-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性制备关键的多官能化环己烷的有效方案。新获得（R）-和（S）-4-羟基-2-环己烯酮和（R）-和（S）-反-环己基-2-烯-1,4-二醇

  摘要：

  从对苯甲氧基苯酚，乙二醇和苯硫酚等非常容易获得的原材料开始，已经开发出了制备多克数量的多官能化环己烷（±）-7的方案。通过南极假丝酵母脂肪酶B催化的对映体选择性乙酰化，实现了（±）-7的高效分离。4-羟基-2-环己烯酮1，反式-环己-2-烯-1,4-的直接和对映选择性合成。二醇2及其受O保护的衍生物18和19可以很容易地由7完成。

  DOI：

  10.1021/jo800107h