(4S,5R,E)-ethyl 5-hydroxy-2,4-dimethylhept-2-enoate | 120400-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5R,E)-ethyl 5-hydroxy-2,4-dimethylhept-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4S,5R)-5-hydroxy-2,4-dimethylhept-2-enoate
• CAS: 120400-72-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: FXNDMQNIPJNYKT-BJHGEIEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,E)-ethyl 5-hydroxy-2,4-dimethylhept-2-enoate 在 叔丁基过氧化氢 、 锂硼氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 pyridine-SO3 complex 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 79.83h， 生成 (2R,3R)-2-((S)-4-bromo-2-methylbut-3-yn-1-yl)-3-((2R,3S)-3-methoxypentan-2-yl)-2-methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  RQN-18690A（18-脱氧herboxidiene）的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了RQN-18690A（18-脱氧herboxidiene）的第一个全合成及其绝对立体化学构型的确定。该合成的第一步是有机催化的羟醛反应，α，β-不饱和δ-内酯的1,4-和1,2-双重还原，然后在一个反应​​釜中进行多米诺反应以及具有动力学拆分能力的非对映选择性环氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01524
• 作为产物：
  描述：

  (2SR,3RS)-3-Hydroxy-2-methylpentanal 、 [(1-ethoxycarbonyl)ethylidene]triphenylphosphorane 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以18.4 g的产率得到(4S,5R,E)-ethyl 5-hydroxy-2,4-dimethylhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  RQN-18690A（18-脱氧herboxidiene）的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了RQN-18690A（18-脱氧herboxidiene）的第一个全合成及其绝对立体化学构型的确定。该合成的第一步是有机催化的羟醛反应，α，β-不饱和δ-内酯的1,4-和1,2-双重还原，然后在一个反应​​釜中进行多米诺反应以及具有动力学拆分能力的非对映选择性环氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01524

文献信息

• MPM (4-methoxybenzyl) protection of hydroxy functions under mild acidic conditions
  作者：Noriyuki Nakajima、Kiyoshi Horita、Reiko Abe、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80438-4

  日期：1988.1