15β-Hydroxy-4β-hydroxymethyl-18-nor-hiban | 20108-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 15β-Hydroxy-4β-hydroxymethyl-18-nor-hiban
• 英文别名: 15β-Hydroxy-15,16-dihydro-erythroxylol A
• CAS: 20108-02-5
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: WSSSHKLNGWEMMA-YBRIYBKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15β-Hydroxy-4β-hydroxymethyl-18-nor-hiban 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 生成 15-Oxo-4β-hydroxymethyl-18-norhiban
  参考文献：
  名称：

  的成分Erythroxylon monogynum的罗。第I部分：（+）-Hibaene，[（+）-stachene]，赤藓醇A（一丁香酚），赤藓醇B和赤藓糖醇A

  摘要：

  根据它们的光谱性质和化学反应来确定（+）-hibaene（2），赤藓醇A（3），赤藓醇B（8）和赤藓醇A（11）的组成和立体化学。红血球二醇A已被转化为赤藓醇A，赤藓醇A和B均已被转化为（+）-hibaene。赤藓醇B中双键与伯醇功能的关系已通过氧化裂解确定。已经研究了赤藓醇A的硼氢化产物。

  DOI：

  10.1039/j39680002349
• 作为产物：
  描述：

  ent-19-hydroxy-15α,16α-epoxybeyerane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 15β-Hydroxy-4β-hydroxymethyl-18-nor-hiban
  参考文献：
  名称：

  的成分Erythroxylon monogynum的罗。第四部分 两种二萜类叔醇和三种二萜类环氧化合物

  摘要：

  根据光谱性质和脱水产物，确定4β-羟基-18-去甲苯（1）和4α-顶基（2）的组成和立体化学。用铬酸氧化赤藓醇A（3）得到9种可分离的化合物，其中包括两种叔醇（1）和（2），这必须来自伯醇的新的氧化裂解。衍生自（+）-hibaene，赤藓醇A和乙酸赤藓醇A的环氧化物（8），（9）和（10）也已证明是天然存在的。

  DOI：

  10.1039/j39680002529