ent-19-hydroxy-15α,16α-epoxybeyerane | 21680-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: ent-19-hydroxy-15α,16α-epoxybeyerane
• 英文别名: 19-Hydroxy-15β,16β-oxido-ent-beyerane
• CAS: 21680-97-7
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: WWQSLMHDPLEJSY-SSADKFRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-19-hydroxy-15α,16α-epoxybeyerane 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (4R,4aS,6aR,9S,10S,11bR)-4-((formyloxy)methyl)-4,9,11b-trimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,9,10,11b-dodecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalen-10-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  酸催化二萜类环氧化合物的重排

  摘要：

  的研究已经取得了从19羟基的甲酸处理得到的主要重排产物的ENT -beyerene环氧化物（3）。在浓缩溶液中，已经发现3经历了对烯丙基醇（14）的深度重排。提出了一种形成14的机理，该机理涉及在C 15 = O键断裂后双环[3：2：1]辛烷C / D环系统中发生新的1,4-氢化物移位。从对特定标记的环氧化物（4）的研究中获得了支持证据，其中14中的氘仅出现在C 12处。四种产品（7和11–13）已经确定是从已知的拜亚兰→铀烷的相互转化中产生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97517-9
• 作为产物：
  描述：

  Erythroxylol A 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 7.0h， 生成 ent-19-hydroxy-15α,16α-epoxybeyerane
  参考文献：
  名称：

  14-羟基赤霉素的化学和微生物合成

  摘要：

  赤霉素已通过使用钛-酰胺络合物对环氧-啤酒赤霉素中间体进行重排而转化为14β-羟基-赤霉素A 7甲酯。二萜ENT -beyer-15-SC-19醇已经通过化学方法转化成耳鼻喉科-14α，19二羟基考尔-16-烯。该化合物与藤霉赤霉菌的生物转化产生了14β-羟基赤霉素A 7，ent - 7α，14α，19-三羟基kaur -16-ene和ent - 6α，7α，14α-trihydroxy-kaur-16-en -19-油酸。通过GC-MS鉴定了次要的赤霉素14β-羟基-GA 14。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86597-2

文献信息

• Constituents of Erythroxylon monogynum Roxb. Part IV. Two norditerpenoid tertiary alcohols and three diterpenoid epoxides
  作者：A. Martin、R. D. H. Murray

  DOI：10.1039/j39680002529

  日期：——

  The constitution and stereochemistry of 4β-hydroxy-18-norhibaene (1) and the 4α-epimer (2) are assigned on the basis of spectroscopic properties and dehydration products. Oxidation of erythroxylol A (3) with chromic acid gave nine isolable compounds including the two tertiary alcohols (1) and (2) which must arise from the novel oxidative cleavage of the primary alcohol. The epoxides (8), (9), and (10)

  根据光谱性质和脱水产物，确定4β-羟基-18-去甲苯（1）和4α-顶基（2）的组成和立体化学。用铬酸氧化赤藓醇A（3）得到9种可分离的化合物，其中包括两种叔醇（1）和（2），这必须来自伯醇的新的氧化裂解。衍生自（+）-hibaene，赤藓醇A和乙酸赤藓醇A的环氧化物（8），（9）和（10）也已证明是天然存在的。