dimethyl (((3R,5S,6S)-6-((2R,E)-5-(1-ethoxyethoxy)pent-3-en-2-yl)-2-hydroxy-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)phosphonate | 111734-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (((3R,5S,6S)-6-((2R,E)-5-(1-ethoxyethoxy)pent-3-en-2-yl)-2-hydroxy-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)phosphonate
• CAS: 111734-90-8
• 化学式: C₁₉H₃₇O₇P
• 分子量: 408.472
• InChiKey: GTYCBJLLNYWJAR-MNZWLSPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (((3R,5S,6S)-6-((2R,E)-5-(1-ethoxyethoxy)pent-3-en-2-yl)-2-hydroxy-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)phosphonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 mycinolide IV
  参考文献：
  名称：

  Mycinolide IV 的立体控制首次全合成

  摘要：

  完成了mycininolide IV (2) 的首次全合成。环氧醇衍生物的新重排被应用于 C(11)–C(17) 部分的合成，其与 C(1)–C(10) 部分（通过频哪醇型重排制备）的组装能够实现简单且2的立体选择性合成

  DOI：

  10.1246/cl.1987.113
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl lithiomethylphosphonate 、 (E)-(2R,4S,5S,6S)-9-(1-ethoxyethoxy)-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-7-nonenecarboxylic acid γ-lactone 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到dimethyl (((3R,5S,6S)-6-((2R,E)-5-(1-ethoxyethoxy)pent-3-en-2-yl)-2-hydroxy-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Mycinolide IV 的立体控制首次全合成

  摘要：

  完成了mycininolide IV (2) 的首次全合成。环氧醇衍生物的新重排被应用于 C(11)–C(17) 部分的合成，其与 C(1)–C(10) 部分（通过频哪醇型重排制备）的组装能够实现简单且2的立体选择性合成

  DOI：

  10.1246/cl.1987.113