mycinolide IV | 77704-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: mycinolide IV
• 英文别名: (3E,5S,6S,7S,9R,11E,13E,15R,16R)-16-ethyl-6-hydroxy-15-(hydroxymethyl)-5,7,9-trimethyl-1-oxacyclohexadeca-3,11,13-triene-2,10-dione
• CAS: 77704-61-1
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: HUAKBQRUWMYNSD-SETFNFKCSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mycinolide IV 在 吡啶 、 Cp₂HfCl₂*AgClO₄ 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Mycinamicin VII
  参考文献：
  名称：

  首次完成了Mycinamicin IV和VII的全合成：新糖苷化反应的成功应用

  摘要：

  首先描述了通过霉素霉素VII进行的霉素霉素IV的全合成。使用Cp 2 MCl 2 -AgClO 4（M = Zr，Hf）进行的新糖苷化反应有效地应用于选择性引入β-D-mycinosyI和β-D-去甲氨酰键。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85296-1
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 mycinolide IV
  参考文献：
  名称：

  Mycinolide IV 的立体控制首次全合成

  摘要：

  完成了mycininolide IV (2) 的首次全合成。环氧醇衍生物的新重排被应用于 C(11)–C(17) 部分的合成，其与 C(1)–C(10) 部分（通过频哪醇型重排制备）的组装能够实现简单且2的立体选择性合成

  DOI：

  10.1246/cl.1987.113

文献信息

• Biochemical and Structural Characterization of MycCI, a Versatile P450 Biocatalyst from the Mycinamicin Biosynthetic Pathway
  作者：Matthew D. DeMars、Fang Sheng、Sung Ryeol Park、Andrew N. Lowell、Larissa M. Podust、David H. Sherman

  DOI：10.1021/acschembio.6b00479

  日期：2016.9.16

  intermediates with high selectivity, they often exhibit narrow substrate scope, thus limiting their broader application. In the present study, we investigated the reactivity of the P450 MycCI from the mycinamicin biosynthetic pathway toward a variety of macrocyclic compounds and discovered that the enzyme exhibits appreciable activity on several 16-membered ring macrolactones independent of their glycosylation

  细胞色素P450单加氧酶（P450s）是自然界中最普遍且最通用的酶，用于执行氧化代谢转化。他们无与伦比的选择性地使C–H惰性键功能化的能力，导致他们在学术和工业环境中增加了用于生产精细和日用化学品的就业机会。许多最有趣且具有潜在生物催化作用的P450来自微生物，它们在天然产物生物合成途径中催化关键的修饰反应。尽管大多数这些酶以高选择性作用于结构复杂的途径中间体，但它们通常显示出狭窄的底物范围，因此限制了其更广泛的应用。在目前的研究中，我们研究了从霉素的生物合成途径到多种大环化合物的P450 MycCI的反应性，发现该酶对数个16元环大内酯显示出可观的活性，而与它们的糖基化状态无关。通过进行平衡底物结合实验，稳态动力学研究以及与天然底物Mycinamicin VIII结合的MycCI的X射线晶体学分析，证实了这些结果。我们还对TylHI（一种来自泰乐菌素途径的同源P450）进行了表征，并表明
• MATSUMOTO, TAKASHI;MAETA, HIDEKI;SUZUKI, KEISUKE;TSUCHIHASHI, GEN-ICHI (L+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 29, 3575-3578
  作者：MATSUMOTO, TAKASHI、MAETA, HIDEKI、SUZUKI, KEISUKE、TSUCHIHASHI, GEN-ICHI (L+

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled First Total Synthesis of Mycinolide IV
  作者：Keisuke Suzuki、Takashi Matsumoto、Katsuhiko Tomooka、Kazutsugu Matsumoto、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1246/cl.1987.113

  日期：1987.1.5

  First total synthesis of mycinolide IV (2) was accomplished. Novel rearrangement of epoxyalcohol derivatives was applied to the synthesis of the C(11)–C(17) portion, assembly of which with the C(1)–C(10) portion (prepared via pinacol-type rearrangement) enabled a simple and stereoselective synthesis of 2

  完成了mycininolide IV (2) 的首次全合成。环氧醇衍生物的新重排被应用于 C(11)–C(17) 部分的合成，其与 C(1)–C(10) 部分（通过频哪醇型重排制备）的组装能够实现简单且2的立体选择性合成
• First total synthesis of mycinamicin IV and VII.
  作者：Takashi Matsumoto、Hideki Maeta、Keisuke Suzuki、late Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85296-1

  日期：1988.1

  First total synthesis of mycinamicin IV via mycinamicin VII is described. New glycosidation reaction using Cp2MCl2-AgClO4 (M=Zr, Hf) was effectively applied to the selective introduction of β-D-mycinosyI and β-D-desosaminyl linkages.

  首先描述了通过霉素霉素VII进行的霉素霉素IV的全合成。使用Cp 2 MCl 2 -AgClO 4（M = Zr，Hf）进行的新糖苷化反应有效地应用于选择性引入β-D-mycinosyI和β-D-去甲氨酰键。