(3R,4S)-4-chloro-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methoxybutyraldehyde | 865872-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S)-4-chloro-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methoxybutyraldehyde
• 英文别名: (3R,4S)-4-chloro-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methoxybutanal
• CAS: 865872-32-8
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO₄
• 分子量: 236.696
• InChiKey: LPBZBGXNBQMMSJ-HLTSFMKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-chloro-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methoxybutyraldehyde 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(4R,5S)-5-chloro-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-methoxy-2-oxopentyl]phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Spirastrellolide A:  Construction of a Tetracyclic C₂₆−C₄₀ Subunit Containing the DEF-Bis-Spiroacetal

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of the fully elaborated C-26-C-40 tricyclic [5,6,6]-bis-spiroacetal of spirastrellolide A containing the C-28 chlorine substituent is reported, exploiting asymmetric Sharpless dihydroxylation and boron-mediated allylation methodology.

  DOI：

  10.1021/ol051403c
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(3R,4S)-4-chloro-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methoxybutoxy]dimethylsilane 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,4S)-4-chloro-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methoxybutyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Spirastrellolide A:  Construction of a Tetracyclic C₂₆−C₄₀ Subunit Containing the DEF-Bis-Spiroacetal

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of the fully elaborated C-26-C-40 tricyclic [5,6,6]-bis-spiroacetal of spirastrellolide A containing the C-28 chlorine substituent is reported, exploiting asymmetric Sharpless dihydroxylation and boron-mediated allylation methodology.

  DOI：

  10.1021/ol051403c

文献信息

• Toward the Synthesis of Spirastrellolide A:  Construction of a Tetracyclic C₂₆−C₄₀ Subunit Containing the DEF-Bis-Spiroacetal
  作者：Ian Paterson、Edward A. Anderson、Stephen M. Dalby、Olivier Loiseleur

  DOI：10.1021/ol051403c

  日期：2005.9.1

  A stereocontrolled synthesis of the fully elaborated C-26-C-40 tricyclic [5,6,6]-bis-spiroacetal of spirastrellolide A containing the C-28 chlorine substituent is reported, exploiting asymmetric Sharpless dihydroxylation and boron-mediated allylation methodology.