(3aS,6aS)-5-[(1S,6R,7S)-7-chloro-7-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-methoxy-1-methyl-4-oxoheptyl]-5-methoxytetrahydrofuro[3,2-b]furan-2-one | 865872-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3aS,6aS)-5-[(1S,6R,7S)-7-chloro-7-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-methoxy-1-methyl-4-oxoheptyl]-5-methoxytetrahydrofuro[3,2-b]furan-2-one
• 英文别名: (3aS,6aS)-5-[(2S,7R,8S)-8-chloro-8-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-7-methoxy-5-oxooctan-2-yl]-5-methoxy-3,3a,6,6a-tetrahydrofuro[3,2-b]furan-2-one
• CAS: 865872-21-5
• 化学式: C₂₁H₃₃ClO₈
• 分子量: 448.941
• InChiKey: GFJWNKUIFGRXTO-GHJMPMBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aS)-5-[(1S,6R,7S)-7-chloro-7-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-methoxy-1-methyl-4-oxoheptyl]-5-methoxytetrahydrofuro[3,2-b]furan-2-one 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到{5-[(1S,6R,7S)-7-chloro-7-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-methoxy-1-methyl-4-oxoheptyl]furan-2-yl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Spirastrellolide A:  Construction of a Tetracyclic C₂₆−C₄₀ Subunit Containing the DEF-Bis-Spiroacetal

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of the fully elaborated C-26-C-40 tricyclic [5,6,6]-bis-spiroacetal of spirastrellolide A containing the C-28 chlorine substituent is reported, exploiting asymmetric Sharpless dihydroxylation and boron-mediated allylation methodology.

  DOI：

  10.1021/ol051403c
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6aS)-5-methoxy-5-((S)-1-methylallyl)tetrahydrofuro[3,2-b]furan-2-one 在 barium dihydroxide 、 [Ph₃PCuH]6 、 水 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3aS,6aS)-5-[(1S,6R,7S)-7-chloro-7-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-methoxy-1-methyl-4-oxoheptyl]-5-methoxytetrahydrofuro[3,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Spirastrellolide A:  Construction of a Tetracyclic C₂₆−C₄₀ Subunit Containing the DEF-Bis-Spiroacetal

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of the fully elaborated C-26-C-40 tricyclic [5,6,6]-bis-spiroacetal of spirastrellolide A containing the C-28 chlorine substituent is reported, exploiting asymmetric Sharpless dihydroxylation and boron-mediated allylation methodology.

  DOI：

  10.1021/ol051403c

文献信息

• Toward the Synthesis of Spirastrellolide A:  Construction of a Tetracyclic C₂₆−C₄₀ Subunit Containing the DEF-Bis-Spiroacetal
  作者：Ian Paterson、Edward A. Anderson、Stephen M. Dalby、Olivier Loiseleur

  DOI：10.1021/ol051403c

  日期：2005.9.1

  A stereocontrolled synthesis of the fully elaborated C-26-C-40 tricyclic [5,6,6]-bis-spiroacetal of spirastrellolide A containing the C-28 chlorine substituent is reported, exploiting asymmetric Sharpless dihydroxylation and boron-mediated allylation methodology.