tert-butyl-[(3R,4S)-4-chloro-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methoxybutoxy]dimethylsilane | 865872-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(3R,4S)-4-chloro-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methoxybutoxy]dimethylsilane
• CAS: 865872-38-4
• 化学式: C₁₆H₃₃ClO₄Si
• 分子量: 352.974
• InChiKey: WODGZOGNMCURGN-MCIONIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(3R,4S)-4-chloro-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methoxybutoxy]dimethylsilane 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,4S)-4-chloro-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methoxybutyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Spirastrellolide A:  Construction of a Tetracyclic C₂₆−C₄₀ Subunit Containing the DEF-Bis-Spiroacetal

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of the fully elaborated C-26-C-40 tricyclic [5,6,6]-bis-spiroacetal of spirastrellolide A containing the C-28 chlorine substituent is reported, exploiting asymmetric Sharpless dihydroxylation and boron-mediated allylation methodology.

  DOI：

  10.1021/ol051403c
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 在 potassium carbonate Proton Sponge 、 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 、 K₂OsO₂(OH)2 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(3R,4S)-4-chloro-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methoxybutoxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Spirastrellolide A:  Construction of a Tetracyclic C₂₆−C₄₀ Subunit Containing the DEF-Bis-Spiroacetal

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of the fully elaborated C-26-C-40 tricyclic [5,6,6]-bis-spiroacetal of spirastrellolide A containing the C-28 chlorine substituent is reported, exploiting asymmetric Sharpless dihydroxylation and boron-mediated allylation methodology.

  DOI：

  10.1021/ol051403c