(+)-1(S)-acetoxy-7(S)-<(benzyloxy)methyl>-6(R)-(2-hydroxyprop-2-yl)-7a(R)-hexahydro-3H-pyrrolizin-3-one | 86534-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-1(S)-acetoxy-7(S)-<(benzyloxy)methyl>-6(R)-(2-hydroxyprop-2-yl)-7a(R)-hexahydro-3H-pyrrolizin-3-one
• CAS: 86534-24-9
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₅
• 分子量: 361.438
• InChiKey: YRYODWRBKBRBSI-FAJBIJEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1(S)-acetoxy-7(S)-<(benzyloxy)methyl>-6(R)-(2-hydroxyprop-2-yl)-7a(R)-hexahydro-3H-pyrrolizin-3-one 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1(R)-hydroxy-7(S)-(hydroxymethyl)-6(S)-(2-hydroxyprop-2-yl)-7a(R)-hexahydro-3H-pyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  以苹果酸为手性离析物的（–）-hastanecine及其对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  吡咯嗪核碱（-）-甜菜碱（5）及其对映异构体（19）分别由R -（+）和S -（-）-苹果酸制备。

  DOI：

  10.1039/c39830000135
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2-乙酰氧基丁二酸酐 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.33h， 生成 (+)-1(S)-acetoxy-7(S)-<(benzyloxy)methyl>-6(R)-(2-hydroxyprop-2-yl)-7a(R)-hexahydro-3H-pyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  N-Acyliminium ion rearrangements: generalities and application to the synthesis of pyrrolizidine alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00202a016