1-(2-Acetoxyethyl)-5-nitro-imidazol | 14766-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-Acetoxyethyl)-5-nitro-imidazol
• 英文别名: 1-(2'-Acetoxyethyl)-5-nitroimidazole；2-(5-nitroimidazol-1-yl)ethyl acetate
• CAS: 14766-54-2
• 化学式: C₇H₉N₃O₄
• 分子量: 199.166
• InChiKey: KYMBXDBZIASVNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  401.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Acetoxyethyl)-5-nitro-imidazol 在 氯化亚砜 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 1-(2-acetoxyethyl) 2-(1-methylpyrrolidin-2-one 3-ylidenemethyl) 5-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Nouveaux 5-nitroimidazoles à noyau lactame hautement actifs : préparation et propriétés antibactériennes

  摘要：

  New 5-nitroimidazoles bearing a trisubstituted ethylenic double bond in position 2 were prepared by reacting various 1-alkyl-2-chloromethyl-5-nitroimidazole with 3-nitrolactam anions by S(RN)1 mechanism in phase-transfer catalysis conditions. These compounds showed in vitro and in vivo antianaerobic activity which was clearly greater than that of metronidazole. Structure-activity relationships have been discussed.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90118-7
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-硝基-1H-咪唑-1-乙醇 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-(2-Acetoxyethyl)-5-nitro-imidazol
  参考文献：
  名称：

  Nouveaux 5-nitroimidazoles à noyau lactame hautement actifs : préparation et propriétés antibactériennes

  摘要：

  New 5-nitroimidazoles bearing a trisubstituted ethylenic double bond in position 2 were prepared by reacting various 1-alkyl-2-chloromethyl-5-nitroimidazole with 3-nitrolactam anions by S(RN)1 mechanism in phase-transfer catalysis conditions. These compounds showed in vitro and in vivo antianaerobic activity which was clearly greater than that of metronidazole. Structure-activity relationships have been discussed.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90118-7

文献信息

• Isoxazole substituted nitroimidazoles
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04010176A1

  公开（公告）日：1977-03-01

  Novel substituted nitroimidazoles are provided, for example, 2-(4,5-substituted-isoxazol-3-yl)-1-substituted-5-nitroimidazole; 2-(4,5-disubstituted-.DELTA..sup.2 -isoxazolin-3-yl)-1-substituted-5-nitroimidazole; or 2-(4,5-disubstituted-2-loweralkyl-isoxazolidin-3-yl)-1-substituted-5-nitro imidazole. These compounds have antibacterial and antiprotozoal activity, especially against human and animal trypanosomiasis and trichomoniasis.

  提供了新型替代硝基咪唑类化合物，例如2-(4,5-取代异噁唑-3-基)-1-取代-5-硝基咪唑；2-(4,5-二取代-Δ2-异噁唑-3-基)-1-取代-5-硝基咪唑；或2-(4,5-二取代-2-较低烷基异噁唑-3-基)-1-取代-5-硝基咪唑。这些化合物具有抗菌和抗原虫活性，特别是对人类和动物锥虫病和滴虫病有效。
• Nitroimidazoles
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04080340A1

  公开（公告）日：1978-03-21

  Novel substituted nitroimidazoles are provided, for example, 2-(4,5-substituted-isoxazol-3-yl)-1-substituted-5-nitroimidazole; 2-(4,5-disubstituted-.DELTA..sup.2 -isoxazolin-3-yl)-1-substituted-5-nitroimidazole; or 2-(4,5-disubstituted-2-loweralkyl-isoxazolidin-3-yl)-1-substituted-5-nitro imidazole. These compounds have antibacterial and antiprotozoal activity especially against human and animal trypanosomiasis and trichomoniasis.

  提供了一种新型的替代亚硝基咪唑类化合物，例如2-(4,5-取代异噁唑-3-基)-1-取代-5-亚硝基咪唑；2-(4,5-二取代-Delta2-异噁唑啉-3-基)-1-取代-5-亚硝基咪唑；或2-(4,5-二取代-2-低碳基异噁唑烷-3-基)-1-取代-5-亚硝基咪唑。这些化合物具有抗细菌和抗原虫活性，特别是对人类和动物锥虫病和滴虫病。
• SEHGAL R. K.; AGRAWAL K. C., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 5, 871-876
  作者：SEHGAL R. K.、 AGRAWAL K. C.

  DOI：——

  日期：——
• US4010176A
  申请人：——

  公开号：US4010176A

  公开（公告）日：1977-03-01
• US4080340A
  申请人：——

  公开号：US4080340A

  公开（公告）日：1978-03-21