1-(2-Acetoxyethyl)-2-hydroxymethyl-5-nitro-imidazol | 4331-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-Acetoxyethyl)-2-hydroxymethyl-5-nitro-imidazol
• 英文别名: 1-(2-Acetoxyethyl)-2-hydroxymethyl-5-nitroimidazole；2-[2-(hydroxymethyl)-5-nitroimidazol-1-yl]ethyl acetate
• CAS: 4331-63-9
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₅
• 分子量: 229.192
• InChiKey: KGGXEPGNGMWSAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 沸点：
  454.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Acetoxyethyl)-2-hydroxymethyl-5-nitro-imidazol 在 氯化亚砜 作用下， 反应 6.0h， 以81%的产率得到1-(2-acetoxyethyl) 2-chloromethyl 5-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Nouveaux 5-nitroimidazoles à noyau lactame hautement actifs : préparation et propriétés antibactériennes

  摘要：

  New 5-nitroimidazoles bearing a trisubstituted ethylenic double bond in position 2 were prepared by reacting various 1-alkyl-2-chloromethyl-5-nitroimidazole with 3-nitrolactam anions by S(RN)1 mechanism in phase-transfer catalysis conditions. These compounds showed in vitro and in vivo antianaerobic activity which was clearly greater than that of metronidazole. Structure-activity relationships have been discussed.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90118-7
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Acetoxyethyl)-5-nitro-imidazol 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-(2-Acetoxyethyl)-2-hydroxymethyl-5-nitro-imidazol
  参考文献：
  名称：

  Isoxazole substituted nitroimidazoles

  摘要：

  提供了新型替代硝基咪唑类化合物，例如2-(4,5-取代异噁唑-3-基)-1-取代-5-硝基咪唑；2-(4,5-二取代-Δ2-异噁唑-3-基)-1-取代-5-硝基咪唑；或2-(4,5-二取代-2-较低烷基异噁唑-3-基)-1-取代-5-硝基咪唑。这些化合物具有抗菌和抗原虫活性，特别是对人类和动物锥虫病和滴虫病有效。

  公开号：

  US04010176A1

文献信息

• Substituted nitroimidazolyl thiadiazoles and oxadiazoles as
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US03991200A1

  公开（公告）日：1976-11-09

  The use of substituted nitroimidazolyl-thiadiazoles and oxadiazoles are described along with methods of administration of the same. These compounds are active in enhancing the growth rate of warm-blooded animals and in controlling the growth of pathogenic microorganisms such as bacteria.

  本文介绍了取代硝基咪唑基噻二唑和噁二唑的使用方法，以及它们的给药方法。这些化合物在促进温血动物的生长速度和控制细菌等病原微生物的生长方面具有活性。
• Nitroimidazoles
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04080340A1

  公开（公告）日：1978-03-21

  Novel substituted nitroimidazoles are provided, for example, 2-(4,5-substituted-isoxazol-3-yl)-1-substituted-5-nitroimidazole; 2-(4,5-disubstituted-.DELTA..sup.2 -isoxazolin-3-yl)-1-substituted-5-nitroimidazole; or 2-(4,5-disubstituted-2-loweralkyl-isoxazolidin-3-yl)-1-substituted-5-nitro imidazole. These compounds have antibacterial and antiprotozoal activity especially against human and animal trypanosomiasis and trichomoniasis.

  提供了一种新型的替代亚硝基咪唑类化合物，例如2-(4,5-取代异噁唑-3-基)-1-取代-5-亚硝基咪唑；2-(4,5-二取代-Delta2-异噁唑啉-3-基)-1-取代-5-亚硝基咪唑；或2-(4,5-二取代-2-低碳基异噁唑烷-3-基)-1-取代-5-亚硝基咪唑。这些化合物具有抗细菌和抗原虫活性，特别是对人类和动物锥虫病和滴虫病。
• Chemotherapeutic nitroheterocycles. 6. Substituted 5-aminomethyl-3-(5-nitro-2-imidazolylmethyleneamino)-2-oxazolidinones
  作者：Clemens Rufer、Hans J. Kessler、Eberhard Schroeder

  DOI：10.1021/jm00284a003

  日期：1971.2
• SEHGAL R. K.; AGRAWAL K. C., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 5, 871-876
  作者：SEHGAL R. K.、 AGRAWAL K. C.

  DOI：——

  日期：——
• US3991200A
  申请人：——

  公开号：US3991200A

  公开（公告）日：1976-11-09