1-(2-acetoxyethyl) 2-(1-methylpyrrolidin-2-one 3-ylidenemethyl) 5-nitroimidazole | 138745-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-acetoxyethyl) 2-(1-methylpyrrolidin-2-one 3-ylidenemethyl) 5-nitroimidazole
• 英文别名: 2-[2-[(E)-(1-methyl-2-oxopyrrolidin-3-ylidene)methyl]-5-nitroimidazol-1-yl]ethyl acetate
• CAS: 138745-04-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₅
• 分子量: 308.294
• InChiKey: LUNXJNOZQICWFM-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯烷酮 在 硝酸丙酯 、 四丁基溴化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1-(2-acetoxyethyl) 2-(1-methylpyrrolidin-2-one 3-ylidenemethyl) 5-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Nouveaux 5-nitroimidazoles à noyau lactame hautement actifs : préparation et propriétés antibactériennes

  摘要：

  New 5-nitroimidazoles bearing a trisubstituted ethylenic double bond in position 2 were prepared by reacting various 1-alkyl-2-chloromethyl-5-nitroimidazole with 3-nitrolactam anions by S(RN)1 mechanism in phase-transfer catalysis conditions. These compounds showed in vitro and in vivo antianaerobic activity which was clearly greater than that of metronidazole. Structure-activity relationships have been discussed.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90118-7